Fenil azo grubu içeren Schiff bazı ve bakır (II) komplekslerinin sentezi, antikanser aktiviteleri

Abstract

Bu çalışma, yeni azo-azometin ligandlarının (2-{(E)-[(4-etilfenil)imino]metil}-4-[(E)-fenildiazenil]fenol, HL1 ve 2-{(E)-[(3-etilfenil)imino]metil}-4-[(E)-fenildiazenil]fenol, HL2) ve bunların Cu(II) komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve antikanser özellikleri üzerinedir ([Cu(L1)2] and [Cu(L2)2]). Ligandlar ve kompleksler elementel ve thermal analiz, IR, 1H ve 13C NMR ve kütle gibi spektroskopik teknikler ile karakterize edildi. Ligandların moleküler yapıları X-ışınları kırınım analizi ile aydınlatıldı. Moleküler yapılar birbirine benzemekle beraber, etil gruplarının pozisyonu ve aromatik halkalar arasındaki dihedral açılar başlıca farklılıklardır. X-ışınları verileri hem HL1 hem de HL2 yapılarının katı fazda fenol-imin tautomer yapısında olduğunu göstermektedir. İntramoleküler fenol-imin hidrojen bağı (O1…N1) her iki bileşik için S(6) hidrojen bağ yapısı gözlemlendi. Her iki bileşiğin moleküler paketlenmesi - etkileşimleri ile belirlendi. Sentezlenen komplekslerin mononükleer yapıda olduğu ve ligandların iki fenolik oksijen ve azometin grubunun iki azotu ile Cu(II) iyonlarının koordinasyonu ile olduğu gözlemlendi. Sentezlenen ligandların ve Cu(II) komplekslerinin iki hücre hatlarına karşı (sağlıklı: HUVEC) ve beyin glioma (kanser: C6) biyolojik aktiviteleri değerlendirildi.

This study describes the synthesis, characterization and the anticancer properties of novel azo-azomethines (2-{(E)-[(4-ethylphenyl)imino]methyl}-4-[(E)-phenyldiazenyl]phenol, HL1 and 2-{(E)-[(3-ethylphenyl)imino]methyl}-4-[(E)-phenyldiazenyl]phenol, HL2 ligands) and their Cu(II) complexes ([Cu(L1)2] and [Cu(L2)2]). The dyes and complexes were characterized by elemental and thermal analysis, spectroscopic techniques such as IR, 1H and 13C NMR, and mass. Molecular structures of the ligands were examined by X-ray diffraction analysis. The molecular structures are mostly similar, differing mainly in the position of the ethyl group and dihedral angles between aromatic rings. X-ray data revealed that both HL1 and HL2 favor phenol-imine tautomer in the solid state. An intramolecular phenol-imine hydrogen bond (O1…N1) were observed in both compounds resulting in a S(6) hydrogen bonding motif. Molecular packing of both compounds are determined by - interactions. The synthesized complexes observed to be mononuclear and the coordination of the ligands to the Cu(II) ions occurs through two phenolic oxygens and two nitrogens of the azomethine group of the ligand. The synthesized ligands and their Cu(II) complexes are evaluated for their biological activities against two cell lines namely; human umbilical vein endothelial cells (healthy: HUVEC) and brain glioma (cancer: C6) cell lines.