Smyrnium connatum (umbelliferae) bitkisi üzerinde fitokimyasal araştırmalar

Abstract

ÖZET Şimdiye kadar hiç çalışılmamış bir Smyrnium türü olan* S, connatum 1973 yılında Eğridir'den toplandı, kurutuldu. Bit¬ kinin petrol eteri ekstresi silikajel sütun kromatografisi i'- le fraksiyonlandırıldı. Sütunun petrol eteri ve petrol eteri- benzen (1:1) ile elüsyonunda iki hidrokarbon (AN, ve AN y) elde edildi. Aynı sütunun benzen-kloroform ile elüsyonunda steroid karışımı (ANj) ele geçti. AN maddesinin 2-Eikosanon, AN- maddesinin n-Tetrako*- sanol olduğu spektral yöntemlerle saptandı. Steroid karışımının (AN3) GS/MS yöntemi ile Kampeste.- rolf Stigmasterol ve $-Sitosterol 'den oluştuğu saptandı. Bitkinin alkol ekstresi su ile kaynatıldı, sulu kısım- 75 - etil asetatla tüketildi. Etil asetatlı kısım vakumda distillendi. San renkli artık sellüloz-poliamid plaklardan preparatif olarak ayrılarak FA, m 2, FB flavonoid maddeleri elde edildi. FA maddesinin UV ve UV kaymaları alındı. Asit hidrolize tabi tutuldu, kamferol ve glikoz elde edildi. Renk reaksiyonları, UV kaymaları ve FA aglikonunun standart kamferolle ince tabaka kromatografisinde kıyaslanması sonucu FA maddesinin Kamferol-5-glikozit olduğu anlaşıldı. Aynı yöntemler uygulanarak (UV, UV kaymaları, standart ile.kıyaslama) FB2 madde¬ sinin Kersetin-7-galaktozit, FB. maddesinin de Kezsetin olduğu anlaşıldı. Bitkinin kloroform ekstresi silikajel sütunu kromatografisi ile fraksiyonlandırıldı. Sütun benzen-kloroform karışımı ile yıkamada seskiterpenoid madde ele geçti. Madde kristallen- dirildi, erime derecesi. C,H analizi, UV, ÎR, NMRf Kütle spektrumları, daha sonra protonla etkileşmiş ve protonla etkileşmemiş C NMR spektrumları alınarak eremofilen tipi bir seskiterpen lakton olduğu bulundu. Doğada ilk kez rastlandığından ve daha önce S. olusatrumda bulunan istanbulin A ve B'ye yakın¬ lığı nedeniyle bu bileşiğe istanbulin C adı verildi..

S U M M A R Y S. Cannatum is a plant in umbelliferae fsmily wh±ch is. not investigated until now. it was collected from Eğridir in 1973. The petroleum ether extract of the dried and pofrdezed plant was fractioned in a silica gel column. Petroleura ether and petroleum ether, benzene (1:1) eluates of the column yielded two hydrocarbons (AN, and AN2). A steroidal mixture (AN 3) was obtained f rom the same colunın when eluated with benzene:chloroform. / By using GS/MS method the-steroidal mixture was estab- lished to contain campesterol, stigmasterol and 6-sitosterol. The alcoholic extract of the plant was boiled with water then the agueous part was extracted with ethyl acetate. The latter was evaporated under a vacuum, The yellow residue- 77 - was separateâ on preparative cellulose-polyamide plates and three compounds, namely FAf FBj* FB. were obtained, The UV ana UV shifts were measured för FA, ' Acid hydro- lysis yielded kaempferol and glucose. Color reactions, UV shifts, TLC compazison with standard kaempferol indicated that FA is kaempferol 5-glucoside. using the same methods (UVf UV shifts, standard sample comparison) FB - is proveûf to be guercetin 7-galactoside and FB is guercetin. The chloroform extract of the plan t was fzactioned on a silica gel column. Benzenetchloroform e'lutions of the column yielded a sesguiterpenoid compound. it was crystallizedf m.p; elemantary analysis, UV,,IRf NMR and MS spectra and later C noise-decoupled and off-resonans spectra showed the presence of an eremophilenoid sesguiterpene lactone. This compound was isolated from the nature for the first time. Since its struc- ture is quite similar to those obtained from S» olusatrum is¬ tanbulin A and B, the new compound was name d istanbulin C.