Salvia candidissima vahl subsp. occidentalis hedge köklerinde bulunan diterpenoid bileşiklerinin yapı tayini

Abstract

- 134 5. ÖZET Solvia condidissima Vahi subsp. occidentalis Hedge'nin köklerin den ondört dîterpenoid bileşik izole edildi. Bu çalışmadan abietan iskeletine sahip yedi bileşik, SCa 1 (7-ase- tihorminon). SCa 3 (1 1 -hidroksi-1 2-metoksi-abieta-5.7.8,1 3-trien ). SCa 6 (ferruginol), SCa 7 (1 O-asetilferruainoh, SCa 8 (cryptanol). SCa 1 1 (montbretil 12-metil eter); pimaran iskeletine sahip SCa 9 (1 4-oksopimarik asit); abietan iskeletinden tekrar düzenlenmiş altı bileşik SCa 4 (1 -oksosalvipison), SCa 5 (1 1 -hidroksi-1 2-okso- 4,11 -abieta-5,7,8,1 3-tetraen ), SCa 10 (1 1 -hidroksi-3,1 4-diokso- 4,1 1 -abieta-5,7,9,1 2-tetraen ). SCa 12 (1 1 -hidroksi-1 2-okso-4,1 1- norabieta-4.5,7,9.1 3-pentaen ), SCa 13 (salvipison), SCa 14 (1 - oksoaethiopinon). Beş yeni bileşik olan SCa 3 (1 1 -hidroksi-1 2-metoksi-abieta-8,1 1,13- trien), SCa 4 (1 -oksosalvipison). SCa 5 (1 1 -hidroksi-1 2-okso-4,1 1 - abieta-5,7,8,1 3-tetraen ), SCa 10 (1 1 -hidroksi-3,1 4-diokso-4,1 1 - abieta-5,7,9,1 2-tetraen ). SCa 12 (1 1 -hidroksi-1 2-okso-4,1 1 -norabieta- 4,5,7,9,1 3-pentaen ) doğada ilk kez aynı ekstreden elde edildi. Bunla rın yapıları UV, İR, :H NMR, 13C NMR spektral yöntemleriyle aydın latıldı. Belirli durumlarda değişik ^ NMR ve 13C NMR teknikleri kullanıldı. Bunların arasında APT, SINEPT, HETKOR, COSY ve NOESY SCa 5 (1 1 -hidroksi-1 2-okso-4,1 1 -abieta-5,7,8,1 3-tetraen )'in yeniden düzenlenen iskeletini ispatlamak için kullanıldı. Spin-dekupling deneyleri de pek çok bileşik için kullanıldı. Bileşiklerden biri, SCa 5 ( 1 1 -hidroksi-1 2-okso-4,1 1 -abieta-5,7,8,1 3- tetraen) P 388 test sistemine karşı antitumor aktivite gösterdi.

- 135 6. SUMMARY Fourteen diterpenoids were isolated from the roots of Salvia can- didissima Vahl Subsp. occidentalis Hedge. Seven of the compounds obtained from this study, have abietane skeleton, these are SCa 1 (7-acetylhorminon), SCa 2 (horminon), SCa 3 (1 1 -hydroxy- 1 2-methoxy-abieta-5,7,8,1 3 -trie n ). SCa 6 (ferruginol). SCa7 (1 O-acetylferruginol), SCa 8 (cryptanol). SCa 1 1 (montbretyl 12-methyl ether), one has pimarene skeleton SCa 9 (14- oxopimaric acit). six have rearranged abietane skeleton, SCa 4 ( 1- oxosalvipisone). SCa 5 (1 1 -hvdroxv-1 2-oxo-4.1 1 -abieta-5,7,8,1 3- tetraen), SCa 10 (1 1 -hvdroxv-3.1 4-dioxo-4.1 1 -abieta-5,7,9.1 2- tetraen), SCa 1 2 (1 1 -hydroxv-1 2-oxo-4,1 1 -norabieta-4,5,7,9.1 3- pentaen). SCa 13 (salvipisone), SCa 14 (1 -oxoaethiopinone). Five new compounds SCa 3 (1 1 -hydroxy- 12-methoxv-abieta-8,l 1.13- trien), SCa 4 (1 -oxosalvipisone). SCa 5 (1 1 -hydroxy-1 2-oxo-4.1 1 - abieta-5,7,8,1 3-tetraen ), SCa 10 (1 1 -hydroxy-3.1 4-dioxo-4,l 1 - abieta-5,7,9,1 2-tetraen ), SCa 12 (1 1 -hvdroxv-1 2-oxo-4.1 1 -nora- bieta-4.5.7.9.1 3-pentaen ) were obtained from the same extracts for the first time in nature. Their structures were established by spectral data; UV, IR, 'H NMR, 13C NMR. In certain cases various 'H NMR and 13C NMR techniques were used. Among them APT, SINEPT, HETKOR, COSY and NOESY were used to prove the rearranged skeleton of SCa 5 (1 1 -hydroxy-1 2-oxo-4,1 1 -abieta-5,7,8,1 3-tetraen ). Spin- decoupling experiments were also used for the most compounds. One of the compounds, SCa 5 { 1 1 -hydroxy-1 2-oxo-4,1 1 -abieta- 5.7,8,1 3-tetraen) showed antitumor activity against P 388 test sys tem.