Ultrasonik ortamda yeni heterohalkalı organik bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve DPPH radikali giderme aktivitelerinin belirlenmesi

Abstract

Organik kimyada, önemli bir yere sahip olan heterohalkalı bileşikler ve bunların türevleri çoğunlukla endüstriyel alanda ve tıp alanında geniş bir kullanım alanına sahiptir.Heterohalkalı bileşiklerin farmakolojik özellikleri oldukça yaygındır. Heterohalkalı bileşikler, halka içi atomlarından en az biri bir heteroatom (S, O, N) olan halkalı bileşiklerdir. Heterohalkalı bileşikler sınıfına katkıda bulunmak üzere yaptığımız çalışmamızda ultrasonik ortamda veya klasik ısıtma yöntemleri ile yeşil kimya prensiplerine uygun olarak yeni spiro bileşikler sentezlenmiştir. Organik kimyada yeşil kimya prensiplerine uygun sentez yöntemleri geliştirilmesi son yıllarda giderek artan bir öneme sahiptir ve bu konuda çeşitli çalışmalar yapılmaktadır. Yeşil kimya, geleneksel kimya uygulamalarına çevre dostu bir alternatif olarak sunulmuş kimyasal ürünlerin ve proseslerin, tehlikeli maddelerin kullanımını ve üretimini en aza indirecek ya da tamamen elimine edecek şekilde yeniden dizayn edilmesidir.Spiro bileşikler, çeşitli biyolojik aktivitelerinin olması ve geniş kullanım alanına sahip olmaları sebebiyle tercih edilen bileşiklerden olmuştur. Spiro bileşikler farmakolojik açıdan birçok öneme sahiptir. Anti-HIV, antifungal, antiviral, antikonvülsan, antitümör, antidepresan, antibiyotik, analjezik, antikanser vb. gibi biyolojik aktivite özellikleri gösterdikleri bilinmektedir. Bununla birlikte, organik tepkimelerde kullanılan katalizörlerin toksik olmaması, çevre dostu olması, kolay kullanım uygunluğu sağlaması, ucuz olması, yüksek ölçüde kararlılık ve bunların yanı sıra tekrar kullanılabilir özelliğe sahip olması organik sentezlerde bir katalizörden beklenen özelliklerdir.Yapılan bu çalışmada, spiro bileşikler sınıfına katkıda bulunmak üzere isatin, aromatik amin ve 1,3-dion bileşikleri ile farklı reaksiyon koşulları altında spiro bileşikler sınıfından olan yeni spirobenzoakridindion ve spiropirazolokinolindion türevi bileşikler sentezlenmiştir. Katalizör olarak kamfor sülfonik asit (CSA) ve triton x-100 kullanılmıştır. Kullanılan katalizörlerin özellikle çevre dostu olmasına büyük özen gösterilmiştir. Sentezlenen yeni bileşikler tek kap metodu ile elde edilmiştir. Son yıllarda çok bileşenli tek kap metodu organik kimyanın en önemli yöntemlerinden olmuştur.Sentezlenen tüm yeni bileşiklerin yapıları UV/VIS spektrofotometre, Floresans spektrofotometre, FTIR, 1H NMR, 13C (APT) NMR gibi spektroskopik yöntemler ile aydınlatılmıştır. Bunun yanı sıra sentezlenen bileşiklerin antioksidan aktivite olarak DPPH radikali giderme aktiviteleri incelenmiştir.

Heterocyclic compounds and their derivatives have an important place in organic chemistry and they also have widely used in industrial and medical fields. The pharmacological properties of heterocyclic compounds are quite common. Heterocyclic compounds are cyclic compounds that include at least one heteroatom (S, O, N) in the ring. In our study, in order to contribute to the class of heterocyclic compounds, new spiro cyclic compounds have been synthesized under ultrasonic conditions or conventional heating methods according to green chemistry principles. The development of synthesis methods in accordance with the principles of green chemistry in organic chemistry has been of increasing importance in recent years and various studies have been carried out on this subject. Green chemistry is offered as an eco-friendly alternative to traditional chemistry applications for minimization or completely elimination of the usage and production of hazardous substances at chemical productions and processes.Spiro compounds have been preferred mostly because of their various biological activities and wide range of application areas. Spiro compounds are very important because of their pharmacological characteristics. It is known that they have biological activity properties such as anti-HIV, antifungal, antiviral, anticonvulsant, antitumor, antidepressant, antibiotic, analgesic, and anticancer. Furthermore, the catalysts used in the organic reactions are expected to have some properties such as being non-toxic, environmentally friendly, provide easy usage, being inexpensive, have high stability, and being reusable.In this study, new spirobenzoacridinedione and spiropyrazoloquinolindione derivative compounds were synthesized under different reaction conditions with isatin, aromatic amine and 1,3-dione compounds to contribute to the class of spiro ring compounds. In the reactions, camphor sulfonic acid (CSA) and triton x-100 were used as catalysts. Particular care has been taken to ensure that the catalysts used are particularly environmentally friendly. The novel compounds were synthesized by the single-pot method. In recent years, multi-component single-pot method has become one of the most important reaction methods of organic chemistry.The structures of all synthesized new compounds were determined by spectroscopic methods such as UV/VIS spectrophotometer, Fluorescence spectrophotometer, FTIR, 1H NMR, 13C (APT) NMR. In addition, DPPH radical scavenging activities as antioxidant activity of the synthesized compounds were investigated.