Aromatik anyonların alkil halojenürlerle tepkime mekanizmalarının incelenmesi

Abstract

- III - ÖZ Naftalin ve antrasen fazla miktarda metalik potasyum kullanılarak tetrahidrofuran ve diglaym çözgenleri içinde yirmidört saatlik sürelerde indirgendi. Oluyan aromatik anyon çözeltileri, birincil, ikincil ve üçüncül bütil iyodürlerle alkillendi. İndirgen alkillenen naftalin ve antrasen ürünlerinin nitel ve nicel dağılımları, gaz kromatograf -kütle spektrometresi birleşik sistemi ve yalnız gaz kromatografi kullanılarak saptandı. Ürünlerin nitel ve nicel dağılımlarından giderek indirgen alkillen- me sürecinde oluyan tepkimelerin mekanizmaları hakkında ayrıntılı bilgiler elde edildi. Buna göre, poliaromatik bileziklerin indirgen alkillerimele rinde iki ana mekanizmaya ait tepkimeler yarışama içindedir.. Elektron aktarımı ve SN2 tepkimelerini içeren bu iki mekanizmadan hangisinin hakim tür olacağını deney koşulları ve reaktiflerin niteliği belirlemektedir.

- IV - ABSTRACT îjsphth&lene and anthracene were reduced for twenty four hours with excess metallic potassium in tet- rahydrofuron and diglyme. The aromatic anion solutions were alkylated with primary, secondary '«.no. tertikX'y butyl iodides. wu&ilitative and quantitative analysis of the reductively alkylated products of naphthalene wnd anth- r&cen<; were carried out via GC-Iv.L and GC, respectively. The qualitative :;;nd quantitative- product distributions £>ve detailed information '-ibout the mechanisms of reac tions ti.kin/j; pl-.'Cj Jıji'in.r: reductive i»lkylation. Two b^sic mechanisms are in competition during reductive alkyiution of pülyarorcatic coir. pounds. Reaction conditions and type of reactants determine whether electron transfer or Sr;2 mechanisms will dominate.