Poliklorlu buten ve butadien yapılı bileşiklerden açık zincirli ve siklik tiyoeterlerin sentezleri

Abstract

V. ÖZET Poiikloriu Buten ve Bîsîadiea Yapılı Bileşiklerden Açık Zmcidi 7e Sildik Tiyoeierlerm Sentezleri Bu çalışmada trikloretüenden çıkılarak hazırlanan 1,3-Di-H-hsksakloıbuîen-l (i) üzerinden 2-nitropentaklor-l,3-butadien (i) bileşiği sentezdendi Elde edilen nitrodien bileşiğinin, 2-tiyonaftol ile reaksiyonundan 2-nitro-l,3,4,4-teoaklar-mono- (2-naffiltiyo>l33-butadien (4), 2-nitro-3,4,4-triklor-bis-(2-naftiltiyo>l,3-butadien (S) ve (EtOEPlu ortamda NaOH ilavesiyle) 2-mtro-3,4-diklor-tris-(2-naftiltiyo>l,3- butadien (7) bileşiği elde edildi 2-Nitropentaklor-l,3-butadien'in, benzen- 1,2-ditiyol ile reaksiyonundan 2-(l- îîitro-233-triMor-2-ıropiHdm)13-benzditiyan (8), (EtOrTlü ortamda NaOH ilavesiyle), 2-aminoetanîiyol ile reaksiyonundan 2-(l-nitro-2,3î3-triklor-propiliden)- 1,3-tiyazolidin (11), etantiyol ile reaksiyonundan 2-rütıo-3,4-diklor-tris-(etiltiyo)-ls3- butadien (12), 4-metiîtiyofenol ile rekasiyonundan 2-nitro-354-diklor-tris-(4- metilfeniltiyo>l,3-butadien (13) ve 2-nitro-3,4s4-triklor-big-(4-metilfeniltiyo)-l,3- butadien (14) bileşikleri kazanüdı. Bileşiklerin yapılan mikroanaliz ve spektroskopik yöntemlerle ('H-NMR, l3C- NMR, ÎR ve Mass spektramu) aydınlatıldı. 64

V, SUMMARY The Synthesis of Cyclic and Opencnain Thioeters from Polycnlorbutem and Butadien Structure of Compounds In this work, 2-niîropenîachlor-l,3-butadiaıe (J) was synthesized by using of 1,34^-H-HexacMor-buten-l prepared finom töchlorethylen. 2-Nit30-13,4s4-îetracWoro-mono-(2-naShylthio>l,3-butadiene (4), 2-rafao- 3,4,4-trichlor-bis-(2-nafihylthio>l,3-butadiene (5), (with adding of NaOH in ethanol) 2-nitro-3,4-dicMor-tris-(2-îîafîhylthio)-l,3-butadiene (7) was obtained from the reaction of previously prepared nitrodiene compounds with the 2-thionafthoL 2-(î-nitro-2,3,3-tricUor-2-pıoph7den)-l,3-benzditö^n (8), (with adding of NaOH in ethanol) 2-(i-m%o-233-tricWor-2-pioplyden>l,3-tiarolidin (II), 2-nito> 3,4-dicWor-im-(4-methyiphenylthio)-l,3-butadiene (13) and 2-nitro-3,4,4-triduor-bis- (4-methylphenylthio)-li,3-butadiene (14) was prepared from the reaction of 2-nitro- pentacMor-l,3-buiadiene with the berasn-l,2-dithiol, 2-aminoethanîhiol, ethanthiol and 4-methylthiophenol. The stractures of compound were determined by using the elemanial analysis and spectroscopic methods ('H-NMR, 13C-NMR, IR, Mass spectrum). 65