Halosübstitüe benzokinonun S-nükleofilleri ile reaksiyonlarından yeni tiyoeterlerin sentezi

Abstract

Bu yüksek lisans tez çalısmasında, p-kloranil (1) bilesiği baslangıç maddesi olarakkullanıldı ve bu maddenin; çesitli düz zincirli tiyol bilesikleri, halkalı ve düz zincirlitiyol bilesikleri karısımı ile bazik ortamda gerçeklesen reaksiyonları incelendi.p-Kloranil (1)'den çıkılarak bazı S-nükleofilleri ile gerçeklestirilen reaksiyonlar sonuculiteratürde mevcut olan ve olmayan bilesikler sentezlendi.Bilesik (1)'in n-dekantiyol ile reaksiyonu sonucu; bilinen 2,3:5,6-tetradesiltiyo-1,4-benzokinon (2) ve yeni 3,5,6-tridesiltiyo-2-etoksi-1,4-benzokinon (3), n-dekantiyol vesiklohekzantiyol karısımı ile reaksiyonu sonucu; yeni 2-desiltiyo-3,5,6-trisiklohekziltiyo-1,4-benzokinon (4) ve bilinen 2,3:5,6-tetrasiklohekziltiyo-1,4-benzokinon (5), n-dodekantiyol ile reaksiyonu sonucu; bilinen 2,3:5,6-tetradodesiltiyo-1,4-benzokinon (6) ve yeni 3,5,6-tridodesiltiyo-2-etoksi-1,4-benzokinon (7), npropantiyolile reaksiyonu sonucu; yeni 2,3:5,6-tetrapropiltiyo-1,4-benzokinon (8) veyeni 2-etoksi-3,5,6-tripropiltiyo-1,4-benzokinon (9), n-pentantiyol ile reaksiyonusonucu; yeni 2,3:5,6-tetrapentiltiyo-1,4-benzokinon (10) ve yeni 2-etoksi-3,5,6-tripentiltiyo-1,4-benzokinon (11) bilesikleri sentezlendi.Ele geçen bütün bilesikler kromatografik yöntemlerle saflastırıldı. Yapıları isemikroanaliz ve spektroskopik metotlarla (IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) tayinedilerek aydınlatıldı.

In this MSc thesis, reactions of mixture of cyclic-aliphatic thiol compounds and variousaliphatic thiol compounds with p-chloranil (1) as a starting compound in basic medium,were investigated.p-Chloranil (1) compound was reacted with some thiol compounds to synthesize somecompounds which were in the literature and were not in the literature.Compound (1) was reacted with n-decanthiol, mixture of n-decanthiol andcyclohexanthiol, n-dodecanthiol, n-propanthiol, n-pentanthiol and known 2,3:5,6-tetradecylthio-1,4-benzoquinone (2), new 3,5,6-tridecylthio-2-ethoxy-1,4-benzoquinone(3), new 2-decylthio-3,5,6-tricyclohexylthio-1,4-benzoquinone (4), known 2,3:5,6-tetracyclohexylthio-1,4-benzoquinone (5), known 2,3:5,6-tetradodecylthio-1,4-benzoquinone (6), new 3,5,6-tridodecylthio-2-ethoxy-1,4-benzoquinone (7), new2,3:5,6-tetrapropylthio-1,4-benzoquinone (8), new 2-ethoxy-3,5,6-tripropylthio-1,4-benzoquinone (9), new 2,3:5,6-tetrapentylthio-1,4-benzoquinone (10), new 2-ethoxy-3,5,6-tripentylthio-1,4-benzoquinone (11) compounds were synthesized.The known and new products were purified by chromatographic methods. Thestructures of compounds were determined by micro analysis and spectroscopic methods(IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, MS).