(2-(2-Stirilsiklopentil)Benzo[D]Tiyazol) Türevlerinin Sentezi ve Pankreas Hücre Hatlarında Antikanser Aktivitelerinin İncelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, 2-(stirilsiklopentil) grubu içeren benzotiyazol türevleri iki basamakta sentezlendi. Bunun için başlangıç maddesi olan cis-bisiklo[3.2.0]hept-2-en-6-on, ilgili aldehit türevleri ile bazik ortamda muamele edilerek α,β-doymamış karbonil bileşikleri sentezlendi. α,β-Doymamış karbonil bileşikleri, 2-aminobenzotiyazol ile etanol içerisinde p-TsOH varlığında reaksiyona sokularak 2-sübstitüe benzotiyazoller hazırlandı. Sentezlenen benzotiyazol türevleri kromatografik yöntemler ile saflaştırıldı ve spektroskopik metotlar (NMR, IR) kullanılarak yapıları aydınlatıldı. Sentezlenen bileşiklerin PANC-1 (Pankreas adenokarsinom kanser hücresi) hücrelerine karşı in vitro anti-tümör aktivite testleri yapıldı. Bu çalışmada; 2-sübstitüe benzotiyazol sentez bileşiklerinin PANC-1 hücrelerinde antiproliferatif etkisinin olup olmadığı, hücrelerin yaşam döngüsü üzerine etkisinin incelenmesi ve antioksidan- oksidan parametrelerle ilişkisinin açıklanması amaçlanmıştır.

In this study, benzothiazole derivatives containing 2-(styrylcyclopentyl) group was synthesized in two steps. Thus, treatment of cis-bicyclo[3.2.0]hept-2en-6-one with the corresponding benzaldehyde derivatives in alkaline medium afforded the α,β-unsaturated carbonyl compounds. α,β-unsaturated carbonyl compounds was reacted with 2-aminobenzothiazole and in the presence of p-TsOH in ethanol and prepared the 2-substituted benzothiazoles. Synthesized benzothiazole derivatives were purified by chromatographic methods and their structures elucidated using spectroscopic methods (NMR, IR). Finally, in vitro antitumor activities of benzothiazole derivatives were tested against PANC-1 cell. In this study we aimed to observe antiproliferative effects of synthesized 2-substituted benzothiazoles on PANC-1 pancreas cancer cells, to determine the effect of this compounds treatment to the cell cycle and to reveal relationship with antioxidan-oxidan parameters.