Piridoksinin alfa5-sübstitüe türevlerinin sentezi

Abstract

ÖZET Bu çalışmada, B6 vitamini olarak bilinen, piridoksininin konumunun fizyolojik etkinliğe sahip bileşiklerle etkileştirilerek, antajonist özelliğe sahip türevlerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır. CH2OH H(X ^ ^ r^T~ CH2OH CH 3 I n/& o H cr Şekilde gösterilen bileşik ve onun a konumu ile ilgili elde edilen diğer ilişkili bileşikler kısmen veya tamamen antitümör ve antikanser aktivitesine sahip reaktifler olacak şekilde üzerlerinde çalışmalar yapılmış ve pekçok türevleri hazırlanmıştır. Biz de amaç olarak, yapılan benzer çalışmaların ışığı altında çalışmalarımızı antivitamin, antikanser veya antitümör aktivitesine sahip bileşikler oluşturacak şekilde ele aldık.Yapılan deneyler sonucunda elde edilen bileşiklerin fizyolojik özellikleri, yükseklisans sonrası yapılabilecek diğer çalışmalarda incelenmek amacıyla bırakılmış olup, burada sadece bu tür bileşiklerin oluşturulması ile ilgili deneyler ve sonuçları sunulmuştur. Yapılan çalışmalarda, piridoksinin 3. ve 4. konumlarındaki fenolik ve alkolik hidroksil grupları asetalleme yöntemiyle kapatılırken, a5 konumu Sn2 nükleofilik substitüsyon yöntemi kullanılarak ilgili bileşiklerle etkileştirilmiştir. Yapılan deneyler neticesinde iki tane çıkış maddesi oluşturulmuş ve gerçek leştirilen beş tane piridoksin türevi bu maddelerden yola çıkılarak sentez edilmiştir..0. *CH.,0. 0 CH /^N v~yi - CH20H 'CH, /^/1 CH2CI 15 H Clc ex un3 i me H Clc ANAHTAR KELİMELER: Piridoksin, asetalleme, nükloeofilik, substitüsyon. iv

ABSTRACT The aim of this work, is called vitamines of Bo, pyridoxine and the groups on a5 positions, which are related hydroxymethyl group on 5 position, are reacted with the physiology active compounds and therefore we will produce some potent antagonists of pyridoxine derivatives. ÇH2OH HO. /^N -CH2OH rui/ in® H CI8 The demonstrated figure and produced a number of analogs are capable of inhibiting certain enzymes essential in the metabolism of amino acids, and whether such compounds have been known some potential chemotherapeutic value. In our studies concerning the synthesis of potential antimetabolites for pyridoxine, it was of interest determine whether similar modifications in the a5- hydroxyl group. The physiology properties of analogs synthesized can not be introduced in this work, to postpone in the future work, if only it has been introduced how to do experiments and results. In this works while the 3. and 4. positions phenolic and alcoholic hydroxyl groups on pyridoxine was closed by formating acetal, the hydroxyl group on a5 position was reacted with related compounds by Sn2 nucleophilic substition method. And therefore we have synthesized two starting compounds and five pyridoxine derivatives by using this starting compounds.,0. 'CH,,0, O. CH 3 I H /^Vr~ CH2°H ex EP CP CH /^H *CH, V^p- CH2CI m 3 I Cle H KEY WORDS : Pyridoxine hydrochloride, acetal formation, nucleophilic substitution. VI