Bazı bisbenzimidazol türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

ÖZET Yüksek Lisans Tezi BAZI BİSBENZİMİDAZOL TÜREVLERİNİN SENTEZİ ve ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ Naif OKUYUCU İnönü Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı 110 + xvii sayfa 2002 Danışman : Doç. Dr. Hasan KÜÇÜKBAY Bu tez üç kısımdan oluşmaktadır. Birinci kısımda, benzimidazol ve bisbenzimidazollerle ilgili başkalarınca yapılmış çalışmalar değerlendirilmiştir. İkinci kısımda, sentezlenen yeni bisbenzimidazoller ve türevlerinin sentez metodları verilmiştir. Bu çalışmada sentezlenmiş bisbenzimidazoller ve türevleri Şema 1 ve Şema 2'de görülmektedir. Son kısımda ise bileşiklerin 'H-NMR, 13C-{1H}-NMR, FT-IR, Mikro analiz (element analizi) erime ve kaynama noktaları verilerini içermektedir. Elde edilen bazı sonuçların tartışması bu kısımda yapılmıştır. Yeni bileşiklerin antibakteriyel ve antifungal aktivite sonçları da bu kısımda tartışılmıştır. Anahtar Kelimeler : Benzimidazol türevleri, Bisbenzimidazol türevleri, Heterosiklik bileşikler, Antimikrobiyal aktiviteler, İn vitro çalışmalar22. Bisbenzimidazol ve Türevlerinin Sentezi Br-(CH`),-Br CO CO R-X R=H N Br-(CH2)4-Br /> ` N N> <: N N R-X R=Me Br-(CH2).-Br Me 03 £0 2X 1 R= p-klorbenzil, X=CI 2 R= p-nitrobenzil, X=CI 3 R= p-metilbenzil, X=Br 4 R= 2-feniletil, X=Br 5 R= 3-siyanopropil, X=CI % i 2X 6 R= /-propil, X=l 7 R= 3-siyanopropil, X=CI 8 R= krotil, X=Br 9 R= 2-etoksietil, X=CI 10R=benzil, X=CI 11 R= p-klorbenzil, X=Cİ 12 R= p-nitrobenzil, X=CI 13 R= p-metilbenzil, X=Br 14R=2-metoksietil, X=CI 15 R= etil, X=l Me Me 17 R= metil, X=l 18R=etil,X=l 19 R= /-propil, X=l 20 R= 3-siyanopropil, X=CI 21 R= benzil, X=CI 22 R= p-metilbenzil, X=Br 23 R= p-nitrobenzil, X=CI 24 R= 2-feniletil, X=Br 25 R= krotil, X=Br 26 R= p-klorbenzil, X=CI Şema 1: Sentez edilen bisbenzimidazoller ve türevleriBrCH2CH=CHCHzBr R=H I > R= Me BrCH2CH=CHCH2Br Me N N 2X Me Me 28 R= metil, X=l 29 R= etil, X=l 30 R= /-propil, X=l 31 R= 3-siyanopropil, X=CI 32 R= krotil, X=Br 33 R= benzil, X=CI 34 R= p-klorbenzil, X=CI 35 R= p-nitrobenzil, X=CI 36 R= p-metilbenzil, X=Br 37 R= 2-feniletil, X=Br 38 R= 2-(p-metoksifenil)etil, X=CI N- 1^ 39 2X~ Me 40 R= metil, X=l 41 R= etil, X=l 42 R= p-metilbenzil, X=Br 43 R= p-klorbenzil, X=CI 44 R= 3-siyanopropilv X=CI 45 R= p-nitrobenzil, X=CI 46 R= 2-feniletil, X=Br 47 R= benzil, X=CI 48 R= 2-etoksietil, X=CI H I N PhCH2CI /> ' N ?H2 /> N R-X <?H2, Ph.t)X 49 R= 2-feniletil, X=Br CH2Ph R R CH2Ph.N 50 R= 2-feniletil, X=Br Şema 2: Sentez edilen bisbenzimidazoller ve türevleri 111

ABSTRACT Master Thesis THE SYNTHESIS OF SOME BISBENZIMIDAZOLES DERIVATIVES AND INVESTIGATION OF THEIR PROPERTIES Naif OKUYUCU Inönü University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry 110 + xvii pages 2002 Supervisor : Assoc. Prof. Hasan KÜÇÜKBAY This thesis consists of there parts. In the first part; work with benzimidazole and bisbenzimidazoles done by previous researchers is considered. In the second part, the synthesis methods of the newly synthesised bisbenzimidazole and their some derivatives were given. The synthesised bisbenzimidazole and their derivates in this work are shown in scheme 1 and scheme 2. The last part contains 'H-NMR, i3C-{'H}-NMR, FT-IR, micro analysis (elemental analysis), melting and boiling points data of the compounds. The discussion of the some results obtained have been made in this parts. The antibacterial and antifungal activity results of the new compounds were also discussed in this part. Key Words : Benzimidazole derivatives, Bisbenzimidazole derivatives, Heterocyclic compounds, Antimicrobial activities, In vitro studies IVBr-(CH,)3-Br COCO R-X R=H R H I N Br-(CH2)4-Br /> - N N> ¦ <: N N R-X R=Me Br-(CH2).-Br Me 2X` 1 R= p-chlorobenzyl, X=CI 2 R= p-nitrobenzyl, X=CI 3 R= p-methylbenzyl, X=Br 4 R= 2-phenylethyl, X=Br 5 R= 3-cyanopropyl, X=CI 2X 6 R= /'-propyl, X=l 7 R= 3-cyanopropyl, X=CI 8 R= crotyl, X=Br 9 R= 2-ethoxyethyl, X=CI 10 R= benzyl, X=CI 11 R= p-chlorobenzyl, X=CI 12 R= p-nitrobenzyl, X=CI 13 R= p-methylbenzyl, X=Br R Me Me N' I R 2X Me 17 R= methyl, X=l 18 R= ethyl, X=l 19 R= /-propyl, X=l 20 R= 3-cyanopropyl, X=CI 21 R= benzyl, X=CI 22 R= p-methylbenzyl, X=Br 23 R= p-nitrobenzyl, X=CI 24 R= 2-phenylethyl, X=Br 25 R= crotyl, X=Br 26 Ra p-chlorobenzyl, X=CI Scheme 1: Synthesised bisbenzimidazole compounds and their derivatives.R BrCH2CH=CHCH2Br R=H /> N R=Me BrCH2CH=CHCH2Br Me N N > i N N R-X Me Me N N +:> <(> I II 2X N N R R 28 R= methyl, X=l 29 R= ethyl, X=l 30 R= /-propyl, X=l 31 R= 3-cyanopropyl, X=CI 32 R= crotyl, X=Br 33 R= benzyl, X=CI 34 R= p-chlorobenzyl, X=CI 35 R= p-nitrobenzyl, X=CI 36 R= p-methylbenzyl, X=Br 37 R= 2-phenylethyl, X=Br 38 R= 2-(p-methoxyphenyl)ethyl, X=CI rn N 39 R N I R 2X` Me H I Nx PhCH2CI // N > CH2Ph R CH2Ph /> R-X N N I CH2Ph 9H: N i>x N I R 40 R= methyl, X=l 41 R= ethyl, X=l 42 R= p-methylbenzyl, X=Br 43 R= p-chlorobenzyl, X=CI 44 R= 3-cyanopropyl, X=CI 45 R= p-nitrobenzyl, X=CI 46 R= 2-phenylethyl, X=Br 47 R= benzyl, X=CI 48 R= 2-ethoxyethyl, X=CI Ph 49 R= 2-phenylethyl, X=Br a-Ho R 50 R= 2-phenylethyl, X=Br Scheme 2: Synthesised bisbenzimidazole compounds and their derivatives VI