Çeşitli kalkon-kumarin hibrid bileşiklerinin sentezi

Abstract

Oksijen içeren heterosiklik bileşiklerden olan kumarinler; geniş bir bitki grubunda doğal olarak bulunan ve ticari kullanımları için yıllardır bitkilerden izole edilmelerinin yanında sentetik olarak da üretilen önemli bir gruptur.Kumarin türevleri, geniş bir biyolojik aktiviteye sahip olmaları nedeniye özellikle ilaç sektörü için önemli bileşiklerdir. Ayrıca parfüm, gıda, plastik, boya endüstrisi gibi geniş kullanım alanları mevcuttur.Kalkonlar flavonoid ailesine ait doğal ya da sentetik bileşiklerdir. Kimyasal olarak üç karbonlu bir α, β-doymamış karbonil sistemiyle birbirine bağlanan iki aromatik halkadan oluşurlar. Pek çok kalkon türevi geniş bir biyolojik aktiviteye sahiptir. Bu yüzden kalkon türevleri üzerine çok sayıda araştırma yapılmaktadır. Bu çalışmada kalkon sentezinde kullanılacak 3-asetilkumarin bileşiği geleneksel yöntem ve ultrasonik titreşimle sentezlenmiş, ikinci basamakta ise benzaldehit türevleriyle reaksiyona sokularak ve üç farklı katalizör kullanılarak 5-24 saat zaman aralığında %40-92 verimle beş farklı kalkon türevinin sentezi gerçekleştirilmiştir.

Coumarins, heterocyclic compounds having oxygen, occur naturally in a number of plants. They are isolated from various plants or obtained synthetically, in the commercial uses. Coumarin derivatives are especially important in medicine due to variety of biological activity. Furthermore, their applications range in perfume, food, plastic and dye industries. Chalcones are natural or synthetic compounds belonging to the flavonoid family. Chemically, they consist of two aromatic rings are joined by a three-carbon α, β-unsaturated system. Both extracted from plants and chemical synthesized most chalcone derivatives have largely biologically active. Therefore, many investigations have been done on the chalcone derivatives. In this study, we synthesized 3-acetylcoumarin, which is going to be used for synthesis of chalcone, with traditional method and ultra sonic vibration. In the second step this coumarin compound reacted with benzaldehyde derivatives and three different catalysts. The five desired chalcone derivatives were obtained in %40-92 yields after 2-5 hours reaction time.