Bor`un sıvı-sıvı ekstraksiyonunda kullanmak üzere değişik yöntemlerle 1,3-diol sentezi

Abstract

Bu çalışmada bor'un asidik ortamda sıvı-sıvı ekstraksiyonunda kullanmak üzere lipofıllik karakteri artırılmış sınıfsal olarak farklı 1,3-dioller sentezlenmiştir. Basit çıkış maddelerden farklı ?-hidroksi karbonil bileşikleri sentezlendi. ?- hidroksi karbonil bileşiklerinde hidroksil grubu primer olanlara ?-tetrahidropiranil eter şeklinde koruma yapıldı. Korunmuş ve korunmamış ?-hidroksi karbonil bileşikleri uygun Grignard reaktifleriyle etkileştirildi. Reaksiyon karışımı doygun amonyum klorür ile hidroliz edildi. Elde edilen ham ürünlerden alkol grubu korunmuş olanlardan tetrahidropiranil eter asidik ortamda uzaklaştırıldı ve destilasyona tabi tutuldu. Destillenen 1,3-doillere preparatif ince tabaka kromatografisi uygulanarak saflaştırmaları sağlandı. Böylece Grignard reaktifleriyle yeni C-C bağı oluşturularak gerekli lipofillik karakter kazandırılmış 11-14 karbonlu yapısal olarak farklı altı diol bileşiği sentezlendi. Sentezlenen 1,3-diol bileşiklerinin elementel analizleri yapılarak, İR, 13C NMR ve 1H NMR spektrumları alındı ve yapıların doğruluğu tespit edildi.

In this study 1,3-diols with enhanced lipofilic characters, which have diffrent functions of hydroxyl groups have been synthesized. In order to be used in the liquid-liquid extraction of boron from acidic medium. Varius p-hydroxyl carbonyl compounds were synthesized from simple and cheap starting materials. Those possesing primary hydroxyl groups were first protected with tetrahydropyranil ether and than protected and unprotected p- hydroxyl carbonyl compounds were treated with appropriate Grignard reagents for specific purposes, followed by hydrolysing the mixture with saturated ammunium chloride. Obtained crude product were deprotected in acidic conditions to removel the hydroxyl functionality and distillated. Distillated 1,3-diols were purified by preparative thin layer chromatography. So, six diol compounds with different hydroxyl functions, whose the new carbon-carbon bonds were formed by using Grignard reagent, required lipofilic characters were gained 11-14 carbon number were obtained. The structures of synhesised 1,3-diols were confirmed by microanalysis, IR, 13CNMRand1HNMR.