Yeni bir yolla kiral monoaza-15-taç-5 eter türevlerinin sentezi ve bazı kiral amin bileşiklerinin enantiyomerik tanınmasında kullanılabilirliklerinin araştırılması

Abstract

11 2. ÖZET Bu çalışmada antitüberkülostatik etambütol'ün üretiminde kullanılmak üzere bolca üretilen i?-(-)-2-amino-l-bütanoPün önce JV-benzil türevi hazırlanmış; bu bileşiğin etilen oksit ile etkileştirilmesiyle iki adet anaç kiral aminoalkol hazırlanmıştır. Diğer taraftan. halkalaştırma reaksiyonlarında kullanılmak üzere trietilenglikolditosilatın yanında, etilen oksit katekolle açılarak önce l,2-bis-(2- hidroksietoksi)benzen ve bu bileşiğin de TsCİ/pridin ile etkileştirilmesiyle l,2-[2-(p- toluensülfonil)etoksi]benzensentezlenmiştir. Aminoalkol anaçları ve ditosilatlar baz varlığında halkalaştırılarak üç yeni kiral taç eter hazırlanmıştır. Hazırlanan bu kiral taç eterlerin, bazı kiral amin bileşiklerinin optik rezolüsyonunda kullanılabilirliklerini incelemek üzere a- feniletilamin ve a-naftiletilamin'in perklorat tuzları anahtar bileşikler olarak kullanılmıştır. Daha sonra kiral taç eterler kilit olarak kullanılmak suretiyle, bu amin bileşiklerinin tuzlarıyla (guestlerle) host-guest kompleksleri hazırlandı. Hazırlanan kiral taç eterlerin bu amin bileşiklerinin farklandırılmasında kullanılabilecekleri NMR verileriyle anlaşılmıştır. Sentezlenen tüm bu bileşiklerin yapıları İR, `H NMR, 13C NMR ve element analizi sonuçlarıyla doğrulanmıştır. Taç eterlerin NaC104 komplekslerinin yapıları X-Ray analizleri ile ayrıca tespit edilmiştir.

Ill 2. SUMMARY i?-(-)-2-amino-l-butanol, which is widely used in the production of antituberculostatic etambutol, was derivatized to JV-benzyl-i?-(-)-2-amino-l-butanol, from which two chiral amino alcohol precursors were prepared by simply treating the derivative with ethylene oxide. Finally these chiral amino alcohols were reacted with various types of ditosylates to obtain 3 (three) chiral A^-benzyl mono-aza crown ethers. Host-guest complexes of these crown ethers with cc-phenylethyl and a- naphtylethyl ammonium perchlorate salts were prapared. All compounds synthesed and complexes were identified by chemical analysis, IR, *H NMR and I3C NMR. Crystal structures of complexes of some hosts with NaClÛ4 were also stadied by X-Ray diffraction.