Benzen birimleri içeren N, N`-disubstitüe kiral 18-crown-6-eter türevlerinin sentezi

Abstract

Crown eterlerin en önemli özellikleri, değişik bir çok metal, ammonyum ve diazonyum katyonları ile kompleks oluşturabilmeleridir. îlk makrosiklik bileşik Pedersen tarafından sentezlenmiş ve o günden sonra kimyacılar bu bileşiklerin kiral türevlerinin enzimatik ve diğer reaksiyonlarda kiral tanıma için bir model oluşturduğunu farkettiler. îlk sentetik kiral makrosiklik bileşik 1 972 yılında Wudl ve Gaeta tarfından Z-prolin kullanılarak sentezlenmiştir. Sentezlenen kiral crown eterler protonlanmış amin ve amin bileşiklerinin moleküler tanınmasında ve ayrıca değişik reaksiyonlarda kiral katalizör olarak kullanılmıştır. Kiral amin bileşiklerini ayırmak için kullanılan aminoasit veya türevleri, siklodekstrinler, karbonhidratlar içinde kiral crown eterler durağan faz olarak en etkili bileşiklerdir. Crown eterlerde kiral merkez yan kollar üzerinde bulunduğunda Z-amino asitleri, amino asit K+ tuzlarım ve dipeptit K+ karboksilatları kloroform membranından seçici bir şekilde taşıdıkları gösterilmiştir.

Almost as soon as the synthetic macrocyclic compounds became known through the work of Pedersen, chemist realized that asymmetric derivatives of these molecules could serve as models for the study of chiral recognition in enzymatic and other processes. The first synthetic chiral molecule was synthesized by Wudl and Gaeta in 1 972. The study of enantiomeric recognition of amine and protonated amine compounds is of significance since these compounds are basic building blocks of biological molecules. In nature, transport of amino acids through cell membrane is highly specific process owing to the chiral recognition properties of natural carriers. When chiral centers are located on pendant arms, chiral crown ethers show enantioselective transport of Z-aminoacids, amino acids K+,Na+,Li+ salts and dipeptideK+ carboxylates through a bulky chloroform membrane