Azo grubu içeren ve suda çözünebilen bazı ftalosiyaninlerin mikrodalga yöntemiyle sentezi ve karakterizasyonu ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu tez çalışması kapsamında, yeni azo grubu ihtiva eden ve suda çözünebilen bazı ftalosiyaninlerin (Co, Ni, Cu, Zn and H) sentezi gerçekleştirildi. Öncelikle, fenol ve sülfanilik asitin azo kenetlenme tepkimesi sonucu azo boyar maddesi (1) elde edildi. Daha sonra bu azo boyarmaddesinden nükleofilik aromatik sübsititüsyon tepkimesi ile ftalonitril bileşikleri (2 ve 3) sentezlendi. Son adım olarak, metalli ftalosiyaninlerin (2a-d ve 3a-d) mikrodalga yardımlı sentezi gerçekleştirilmiştir. Metalsiz ftalosiyaninler (2e ve 3e) ise geleneksel yöntem kullanılarak sentezlendi. Ftalosiyaninler kolon kromatografisi yöntemi kullanılarak saflaştırıldı. Mikrodalga yardımlı sentez metodu tepkime süresini azaltmakta ve ürün verimini arttırmaktadır. Sentezlenen bütün ftalosiyaninler su, methanol ve DMSO `da çözünmektedirler. Elde edilen tüm bileşiklerin yapıları elemental analiz, 1H-NMR, 13C-NMR, UV/Vis, MS ve FTIR spektrumları ile açıklanmıştır. Çinko ftalosiyaninler (2d, 3d) ve metalsiz ftalosiyaninlerin (2e, 3e) farklı çözücülerde agregasyon davranışları araştırıldı. Yeni metalli ftalosiyaninlerin (2d, 3d) floresans emisyon spektrumları DMSO içinde incelendi.Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, Mikrodalga, Sentez, Azo Boyar Madde, Agregasyon, Floresans

In this study, the new water-soluble phthalocyanines (Co, Ni, Cu, Zn and H) substituted with azo compound are described. Firstly, azo compound (1) was synthesized by treating phenol with sulfanilic acid. Then phthalonitrile compounds (2 and 3) were synthesized by nucleophilic aromatic substitution. At the last step, water-soluble metallophthalocyanines (2a-d and 3a-d) were synthesized by the microwave irradiation. Metal free phthalocyanines (2e, 3e) were syhtesized by conventional method. The purification of phthalocyanine compounds were carried out by column chromatographic separation. The microwave-assisted synthesis method reduces reaction times and enhances the yield of the reactions. All phthalocyanine compounds are soluble in water, methanol and DMSO. The structures were confirmed by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, UV/Vis, FTIR and Mass spectra. Aggregation behaviour of the zinc phtahlocyanines (2d, 3d) and metal-free phthalocyanines (2e, 3e) were investigated in different solvents. Flourescence emission spectra of metallophthalocyanines (2d, 3d) have been investigated in DMSO.Keywords: Phthalocyanine, Microwave, Synthesis, Azo dyes, Aggregation, Flourescence