Bazı azol türevli heterohalkalı kaynaşmış bileşiklerin mikrodalga yöntemi ile sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Heterohalkalı sistemler, birçok biyoaktif bileşiğin yapısını oluşturan temel bileşenlerdir. Bunun yanı sıra, değişik azol halkalarının birbirlerine çeşitli gruplar aracılığıyla bağlı bulunan bileşiklerinin yanında, bu halkaları birbirleriyle kaynaşmış halde içeren bileşiklerin sentezi de çeşitli biyolojik aktiviteler göstermeleri nedeniyle son yıllarda önem kazanmıştır.Çalışmanın ilk kısmında, 5 yeni bileşik sentezlenmiştir. Öncelikle, halkalaşma tepkimelerinde iyi bir çıkış maddesi olan etil asetat etoksikarbonilhidrazon bileşiğinden 1,2,4-triazol-3-on bileşiği sentezlenmiştir. Bu bileşiğin N-2 azotunda bağlı olan asidik proton ile etil bromoasetatın yerdeğiştirme reaksiyonu sonucu ester bileşiği elde edildi. Ele geçen bileşiğinin N-2 ve N-4 azotlarına bağlı sübstitüe durumunda olan ester yapıdan hidrazin hidrat varlığında eş zamanlı bir şekilde hidrazitleme reaksiyonu ile hidrazit bileşiği elde edildi. Daha sonra bu bileşiğinin N-2 ve N-4 azotlarına bağlı sübstitüe durumunda olan hidrazit grupları, eş zamanlı bir şekilde CS2 ile halka kapatma reaksiyonu yapılarak her iki pozisyonda da 1,3,4-oksadiazol halkası içeren bileşik sentezlenmiştir. Elde edilen oksadiazol halkaları, yine eş zamanlı bir şekilde hidrazin hidrat kullanılarak 4-amino-5-merkapto-1,2,4-triazol-3-on halkalarına çevrilmiştir. Çalışmanın ikinci basamağında ise, mikrodalga yöntemi kullanılarak 7 yeni kaynaşmış heterohalkalı bileşik sentezlenmiştir. Bu amaçla 1,2,4-triazol-3-on bileşiğinin N-2 ve N-4 azotlarına bağlı bulunan 4-amino-5-merkapto-1,2,4-triazol-3-on halkaları üzerinden çeşitli reaktifler ile muamele edilerek tekrar halka kapatma reaksiyonu ile kaynaşmış heterohalkalı bileşikler sentezlenmiştir.Bu çalışma ile toplamda 12 yeni bileşik sentezlenmiştir. Ayrıca sentezlenen bu bileşiklerin antimikrobiyal, antilipaz ve antiüreaz aktiviteleri incelenmiştir. Elde edilen bileşiklerin kimyasal yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrometre yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler: Mikrodalga, Triazol, Oksadiazol, Kaynaşmış HeterohalkalıSistemler, Antimikrobiyal

Heterocyclic system is main component which composed of many biological active compounds structure. In addition, in recent years synthesis of these compounds getting important different biological activities, not only a molecule is containing different azole cycle which connected each other different groups but also containing fused heterocyclic system. At first stage of this study, 5 novel compounds were synthesized. Initially, 1,2,4-triazol-3-one compound was synthesized from ethyl acetate ethoxycarbonylhydrazone compound that a good substance for the synthesis in the cyclization reaction. Ester compound was yielded via acidic proton substituted N-2 nitrogen of this compound with sübstitution reaction in the presence of ethyl bromo acetate. Hydrazide compound was obtained from ester compound via simultaneous reaction of N-2 and N-4 nitrogens of synthesized compound in the presence of hydrazine hydrate by hydrazination reaction. Then, 1,3,4-oxadiazole nucleus was synthesized simultaneous reaction of hydrazide group substituted N-2 and N-4 nitrogens in this compound with CS2 through ring-closing reaction. 1,3,4-oxadiazole nucleus in the corresponding compound was converted to 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole ring via simultaneous reaction of N-2 and N-4 nitrogens of compound with hydrazine hydrate. At the second stage, 7 novel fused heterocyclic compounds were synthesized by using microwave method. Fused heterocyclic compounds were synthesized from reaction of 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-one ring bonded N-2 and N-4 nitrogens of 1,2,4-triazol-3-one ring with various compounds through ring-closing reaction.Totally, 12 novel compounds were synthesized with in this study. All compounds obtained in this study were also investigated for antimicrobial, anti-lipase and anti-urease activities. All structures of the obtained compounds were characterized by using spectroscopic techniques like IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and MS.Keywords: Microwave, Triazole, Oxadiazole, Fused Heterocyclic System,Antimicrobial