Bazı yeni benzimidazol türevi bileşiklerin pka değerlerinin potansiyometrik titrasyon metodu ile belirlenmesi

Abstract

On adet yeni benzimidazol türevi bileşiği ilk kez sentezlenerek bunların potansiyometrik incelenmesi yapıldı. Bu bileşiklerin biyolojik aktif oldukları tespit edildi. Bu nedenle pek çok pratik uygulamada önem kazanmışlardır. Sentezlenen bileşiklerin sudaki çözünürlükleri çok küçük olduğundan susuz ortam tercih edildi. Çözücülerin seçiminde çözücünün farklı çözücü gruplarından olması, susuz ortam çözücüsü olarak yaygın kullanılması, dielektrik sabitleri ve otoprotoliz sabitlerinin farklı olması önemli etken oldu. Susuz ortamda çözücü olarak amfiprotik nötral çözücülerden 2-propanol ve tert-butil alkol, dipolar aprotik çözücülerden asetonitril ve N,N-dimetilformamid tercih edildi. Titrant olarak susuz ortam titrasyonlarında geniş kullanım alanı olan tetrabutilamonyum hidroksitin (TBAH) 2-propanoldeki çözeltisi kullanıldı. Asitlik tayininde titrimetrik analiz yöntemlerinde dönüm noktasının belirlenmesi için kullanılan potansiyometrik metot uygulandı. Titrasyon sonucunda elde edilen sonuçlar tablolar ve grafikler halinde verildi. Grafikler incelendiğinde tipik sigmoidal titrasyon eğrileri elde edildi. Yarı nötralizasyon metoduyla elde edilen veriler ve grafikler kullanılarak bileşiklerin çözücülerdeki asitlik sabitleri hesaplandı. Elde edilen verilere göre bileşiklerin asitlik kuvvetlerinin çözücülerde farklandırıldığı belirlendi. On yeni benzimidazol türevi bileşiğinin değişik çözücülerdeki asitlik kuvvetleri, çözücünün dielektrik sabiti, otoprotoliz sabiti ve seviyeleme-farklandırma etkileri incelendi. Bileşiklerin pKa değerleri 2-propanolde 12.44 - 15.82, N,N-dimetilformamidte 13.82 - 16.42, tert-butanolde 12.98 - 16.31 ve asetonitrilde 13.28 - 16.52 bulundu. Deneysel yöntemler ile elde edilen pKa değerleri, SPARC programından (online teorik pKa hesaplama programı) hesaplanan teorik pKa değerleriyle karşılaştırıldı.Anahtar Kelimeler: Susuz Ortam, pKa Değeri, Potansiyometrik Titrasyon, SPARC program

Ten new benzimidazole derivative compounds were first time synthesized and investigated by potentiometric method. It was determinated that the benzimidazole derivative were biologicalactive compounds. Because of that, the benzimidazole derivative compounds are very important in many practical application. Because of scarcely low solubility of the compounds in water, non-aqueousmedia were prefered. The following principles were considered in choosing then on-aqueous solvents used; They should be widely used in then on-aqueous solution media, be from different solvents groups, and have distinct auto prolysis constants. In non-qaueous medium, 2-propanol and tert-butylalcohol among the amphiprotic type, and acetonitrile and N,N-dimethylformamide among the dipolaraprotic type were taken as solvent. Tetrabuthylamonniumhydroxide (TBAH) in 2-propanol, a titrant widely used in non-aqueous titrations, was used as titrant in all titrations. The potentiometric method used in determining the end-points in titrimetric an alyses was utilized for the determination of acidity. The results obtained from the titrations are presented in table sand graphs. Typical sigmoid shaped titration curves are observed in the graphs. The acidity constants of the compoundsin the solvents chosen were calculate dusing the graphs and the data obtained with half-neutralizati on method. The acidity strength of the compounds was observed to differ from heinformation obtained. The acidity strength of ten new benzimidazol ederivative compounds in different solvents, dielectric constant of the solvents, autoprotolysis constant and leveling-differentiation effects were investigated. pKa values of compounds were in the range of 12.44 - 15.82 for 2-propanol, 13.82 - 16.42 for N,N-dimethylformamide, 12.98 - 16.31fortert-butylalcohol, 13.28 - 16.52 for acetonitrile. The pKa values obtained experimentally were compared to theoretic pKa values obtained from SPARC programme (online theoretic pKa calculation programme).Keywords: Non-Aqueous Media, pKaValues, PotentiometricTitration.