Mebendazol çekirdeği içeren bazı 2-substitüe benzimidazol türevi bileşiklerin pKa değerlerinin deneysel ve teorik olarak belirlenmesi

Abstract

On iki adet yeni benzimidazol türevi bileşiğinin potansiyometrik incelemesi yapıldı. Sentezlenen bileşiklerin sudaki çözünürlükleri çok küçük olduğundan susuz ortam tercih edildi.Çözücülerin seçiminde çözücünün farklı çözücü gruplarından olması,susuz ortam çözücüsü olarak yaygın kullanılması,dielektrik sabitleri ve otoprotoliz sabitlerinin farklı olması önemli etken oldu.Susuz ortamda çözücü olarak amfiprotik nötral çözücülerden 2-propanol ve tert-butil alkol,dipolaraprotik çözücülerden asetonitril ve N,N-dimetilformamid tercih edildi.Titrant olarak susuz ortam titrasyonlarında geniş kullanım alanı olan TBAH'ın 2-propanoldeki çözeltisi kullanıldı.Asitlik tayininde titrimetrik analiz yöntemlerinde dönüm noktasının belirlenmesi için kullanılan potansiyometrik metot uygulandı.Titrasyon sonucunda elde edilen sonuçlar tablolar ve grafikler halinde verildi.Grafikler incelendiğinde tipik sigmoid titrasyon eğrileri elde edildi.Yarı nötralizasyon metoduyla elde edilen veriler ve grafikler kullanılarak bileşiklerin çözücülerdeki asitlik sabitleri hesaplandı.Elde edilen bilgilere göre bileşiklerin asitlik kuvvetlerinin çözücülerde farklandırıldığı belirlendi.On iki yeni benzimidazol türevi bileşiğinin değişik çözücülerdeki asitlik kuvvetleri,çözücünün dielektrik sabiti,otoprotoliz sabiti ve seiyeleme-farklandırma etkileri incelendi.Bileşiğin pKa değerleri 2-propanolde 12.80-14.01, N,N-dimetilformamidte 13.03-15.05,tert-butanolde 13.69-15.07 ve asetonitrilde 13.91-15.29 arasındadır.Deneysel yöntemler ile elde edilen pKa değerleri, SPARC programından (online teorik pKa hesaplama programı) hesaplanan teorik pKa değerleriyle karşılaştırılmıştır.

Twelve new benzimidazole derivative compounds were investigated by potentiometric method. Because of scarcely low solubility of the compounds in water,non-aqueous media were prefered. The fallowing principles were considered in choosing the non-aqueous solution media,be from different solvents groups, and have distinct autoprolysis constants. In non-qaueous medium,2-propanol and tert-butylalcohol among the amphiprotic type, and acetonitrile and N,N-dimethylformamide among the dipolar aprotic type were taken as solvent. Tetrabuthylamonniumhydroxide(TBAH)in 2-propanol,a titrant widely used in non-aqueous titrations,was used as titrant in all titrations.The potentiometric method used in determining the end-points in titrimetric analyses was utilized for the determination of acidity. The results obtained from the titrations are presented in tables and graphs.Typical sigmoid shaped titration curves are observed in the graphs.The acidity constants of the compounds in the solvents chosen were calculated using the graphs and the data optained with half-neutralization method.The acidity strength of the compounds was observed to differ from the in formation optained.The acidity strength of twelve new benzimidazole derivative compounds in different solvents,dielectric constant of the solvents,autoprotolysis constant and leveling-differentiation effects were investigated.pKa values of compounds were in the range of 12.80-14.01 for 2-propanol,13.03-15.05 for N,N-dimethylformamide,13.69-15.07 for tert-butylalcohol,13.91-15.29 for acetonitrile.The pKa values obtained experimentally were compared to theoretic pKa values obtained from SPARC programme(online theoretic pKa calculation programme).