Azo ve imin grupları içeren bazı ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada azo ve imin grubu içeren yeni çinko ftalosiyaninler sentezlenmiş ve 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis, MS ve FT-IR spektrumları kullanılarak yapı karakterizasyonu gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerin solvatokromik, halokromik, floresans, fotobozunma özellikleri ve bileşik 1a ve 2a'nın fotosensitizer özellikleri incelenmiştir. Çalışmanın ilk aşamasında 4-[4-aminofenoksi]ftalonitril ve salisilaldehitin azo kenetleme tepkimesi sonucu bileşik 1 ve bu bileşiğin anilin ile Schiff bazı tepkimesi sonucunda bileşik 2 elde edilmiştir. Ftalosiyanin bileşikleri 1a ve 2a, başlangıç maddeleri ve çinko asetatla birlikte mikrodalga yardımlı sentez metodu kullanılarak sentezlenmiştir. Çalışmanın son kısmında, bileşiklerin solvatokromik, halokromik, fotobozunma ve fotosensitizer (bileşik 1a ve 2a) özellikleri UV/Vis spektroskopisi ile, floresans emisyon özellikleri ise floresans spektroskopisi kullanılarak incelenmiştir.nahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, Solvatokromizm, Halokromizm, Fotosensitizer, Floresans.

In this study, the novel zinc phthalocyanines containing azo and imine groups were synthesized and characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, UV-VIS, FT-IR and mass spectroscopic techniques. Solvatochromic, halochromic, fluorescence, photodegredation properties of all compounds were investigated. At first, phthalonitrile compound 1 was prepared by the azo coupling reaction of 4-[4-aminophenoxy]phthalonitrile with salicylaldehyde than compound 2 was synthesized by Schiff base reaction of compound 1 with aniline. Zinc phthalocyanines were synthesized using microwave irradiation from the corresponding phthalonitrile compounds and zinc acetate. Finaly, solvatochromic, halochromic, photodegredation and photosensitizer properties (compounds 1a and 2a) were investigated by UV/Vis spectroscopy and, fluorescence properties were examined by flourescence spectroscopy.Keywords: Phthalocyanine, Solvatochromism, Halochromism, Photosensitizer, Fluorescence.