Bazı benzimidazol türevi bileşiklerin asidik iyonlaşma sabiti değerlerinin termodinamik özellikler yardımı ile hesaplanması

Abstract

Bu çalışmada dört adet (Fenil[2-(3-bromobenzil)-1H-1,3-benzimidazol-5-il]metanon (1), Fenil[2-(3-florobenzil)-1H-1,3-benzimidazol-5-il]metanon (2), Fenil[2-(3-klorobenzil)-1H-1,3-benzimidazol-5-il]metanon (3) ve Fenil[2-(3-metilbenzil)-1H-1,3-benzimidazol-5-il]metanon (4)] benzimidazol türevi bileşiklerin moleküllerin geometrik optimizasyonu yapıldıktan sonra yarı deneysel kuantum kimyasal metotlar (AM1, MNDO, MNDOD, PM3, PM6, PM6-DH2, PM7 ve RM1) kullanılarak onbir farklı çözücü (Su, Etanol, Metanol, N-Propanol, 2-Propanol, N-Butanol, Tert-Butanol, Etilen Glikol, N,N-Dimetilformamit (DMF), Dimetil Sülfoksit (DMSO) ve Asetonitril) fazında entalpi değişimleri (∆Ho) ve entropi değişimleri (∆So) MOPAC 2012 bilgisayar programıyla hesaplanmıştır. Bulunan termodinamik değerler kullanılarak pKa değerleri hesaplanmıştır. Deneysel olarak çalışılan bu moleküllere ait literatürde kayıtlı deneysel pKa ve SPARC metoduna göre teorik olarak hesaplanmış pKa değerleri ile elde edilen değerler karşılaştırılmıştır.

In this study, four number (Phenyl[2-(2-bromobenzyl)-1H-1,3-benzimidazol-5-yl]methanone (1), Phenyl[2-(2-fluorobenzyl)-1H-1,3-benzimidazole-5-yl]methanone (2), Phenyl[2-(2-chlorobenzyl)-1H-1,3-benzimidazol-5-yl]methanone (3) and Phenyl[2-(2-methylbenzyl)-1H-1,3-benzimidazol-5-yl]methanone (4)] benzimidazole derivative compounds were calculated enthalpy (ΔHo) and entropies (ΔSo) by a computer program MOPAC 2012 using semi-empirical quantum chemical methods (AM1, MNDO, MNDOD, PM3, PM6, PM6-DH2, PM7 ve RM1) after completed the geometric optimization of molecules in eleven different solvent (Water, Ethanol, Methanol, N-Propanol, 2-Propanol, N-Butanol, Tert-Butanol, Ethylene Glycol, N,N-Dimethylformamide (DMF), Dimethyl Sulfoxide (DMSO) and Acetonitrile) phase. Acidity constants (pKa) values of each compound were calculated with the aid of the obtained values. The pKa values found as theoretically have been investigated parallels between the experimental data. The results of the calculations are found to give suitable results of the calculations made with semi-empirical quantum chemical methods.