Bazı benzimidazol türevi bileşiklerin asitlik davranışlarının incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada dört adet (Fenil[2-(2-bromobenzil)-1H-1,3-benzimidazol-5-il]metanon (1), Fenil[2-(2-florobenzil)-1H-1,3-benzimidazol-5-il]metanon (2), Fenil[2-(2-klorobenzil)-1H-1,3-benzimidazol-5-il]metanon(3) ve Fenil[2-(2-metilbenzil)-1H-1,3-benzimidazol-5-il]metanon (4)] benzimidazol türevi bileşiklerin moleküllerin geometrik optimizasyonu yapıldıktan sonra yarı deneysel kuantum kimyasal metotlar (AM1, MNDO, MNDOD, PM3, PM6, PM6-DH2, PM7 ve RM1) kullanılarak onbir farklı çözücü (Su, Etanol, Metanol, N-Propanol, 2-Propanol, N-Butanol, Tert-Butanol, Etilen Glikol, N,N-Dimetilformamit (DMF), Dimetilsülfoksit (DMSO) ve Asetonitril) fazında entalpi değişimleri (∆Ho) ve entropi değişimleri (∆So) MOPAC 2012 bilgisayar programıyla hesaplanmıştır. Elde edilen değerler yardımı ile her bir bileşiğin asitlik sabitleri (pKa) değerleri hesaplanmıştır. Teorik olarak bulunan pKa değerleriyle, deneysel veriler arasındaki paralellik araştırılmıştır. Yapılan hesaplamalar sonucunda yarı deneysel kuantum kimyasal metotlar ile yapılan hesaplamaların uygun sonuç verdiği bulunmuştur.

In this study, four number (Phenyl[2-(2-bromobenzyl)-1H-1,3-benzimidazol-5-yl]methanone (1), Phenyl[2-(2-fluorobenzyl)-1H-1,3-benzimidazole-5-yl]methanone (2), Phenyl[2-(2-chlorobenzyl)-1H-1,3-benzimidazol-5-yl]methanone (3) and Phenyl[2-(2-methylbenzyl)-1H-1,3-benzimidazol-5-yl]methanone(4)] benzimidazole derivative compounds were calculated enthalpy (ΔHo) and entropies (ΔSo) by a computer program MOPAC 2012 using semi-empirical quantum chemical methods (AM1, MNDO, MNDOD, PM3, PM6, PM6-DH2, PM7 and RM1) after completed the geometric optimization of molecules in eleven different solvent (Water, Ethanol, Methanol, N-Propanol, 2-Propanol, N-Butanol, Tert-Butanol, EthyleneGlycol, N,N-Dimethylformamide (DMF), Dimethyl Sulfoxide (DMSO) and Acetonitrile) phase. Acidity constants (pKa) values of each compound were calculated with the aid of the obtained values. The pKa values found as theoretically have been investigated parallels between the experimental data. The results of the calculation sare found to give suitable results of the calculations made with semi-empirical quantum chemical methods.