Triazol ve tiyadiazol türevi içeren yeni bisbenzimidazol bileşiklerinin mikrodalga yardımlı sentezi ve bazı biyolojik özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bis-benzimidazol bileşikleri yapılarına farklı fonksiyonel grup bağlandığı zaman bu fonksiyonel gruplarda bulunan elektronik etkiler termal denaturasyon ve viskozite yöntemleri ile DNA ve nükleik asit homopolimerlerine bağlanma özelliklerini artırması nedeniyle son yıllarda önem kazanmıştır. Bu tez çalışmasının ilk basamağında farklı türevlerden yola çıkılarak bis-benzimidazol bileşikleri sentezlenmiştir. İkinci basamakta ise bis-benzimidazol bileşiklerde bulunan N-3 azotuna bağlı iki asidik proton, eş zamanlı olarak klasik ve mikrodalga yöntemiyle etilbromoasetat ile yerdeğiştirilerek ester bileşikleri elde edilmiştir. Elde edilen ve N-3 konumunda bağlı olan ester yapıları, hidrazin hidrat ile eş zamanlı olarak klasik ve mikrodalga yöntemiyle etkileştirilerek hidrazit bileşikleri elde edilmiştir. Daha sonra elde edilen hidrazit bileşikleri fenil ve benzil izotiyosiyanat ile klasik ve mikrodalga yöntemleriyle eş zamanlı olarak etkileştirilerek karbotiyoamid türevleri elde edilmiştir. Yapılan bu çalışmalarda klasik ve mikrodalga yöntemlerinin verim karşılaştırılması yapılmıştır. Çalışmanın son kısmında ise elde edilen farklı karbotiyoamid türevleri asidik ortamda eş zamanlı olarak halka kapanması tepkimesi sonucunda tiyadiazol halkası, bazik ortamda ise eş zamanlı olarak halka kapanması tepkimesi sonucunda triazol halkası elde edilmiştir.Bu çalışma ile toplamda 16 yeni bileşik sentezlenmiştir. Ayrıca sentezlenen bu bileşiklerin antimikrobiyal, antilipaz ve α-glukozidaz aktiviteleri incelenmiştir. Elde edilen bileşiklerin kimyasal yapıları IR, 1H-NMR,13C-NMR ve kütle spektrometre yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.

Bisbenzimidazole compounds have gained importance in recent years owing to properties of their enhanced to link to DNA and nucleic acids homopolymers with different functional groups which have been in benzimidazole structure by electronic effects, thermal denaturation and viscosity methods. At first stage of this study, bisbenzimidazole derivatives were synthesized from different starting materials. At the second stage, ester compounds were yielded via acidic proton substituted N-3 nitrogen of this compound with substitution reaction in the presence of ethyl bromoacetate. Hydrazide compounds were obtained from ester compounds in the presence of hydrazine hydrate by hydrazination reaction. The next step, hydrazide compounds were reacted with phenyl and benzyl isothiocyanate, obtained to carbothioamide derivatives. All reactions were utilized by both microwave-assisted and conventional methods for comparing yields and reaction time.Finally, thiadiazole derivatives obtained under acidic conditions and triazole derivatives obtained under basic conditions from carbothioamide derivatives with ring closure reactions, respectively. Totally, 16 novel compounds were synthesized with in this study. All compounds obtained in this study were also investigated for antimicrobial, anti-lipase and anti-glucosidase activities. All structures of the obtained compounds were characterized by using spectroscopic techniques like IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectroscopy.