PN tipi fosfin ligandları ve Pd (II) komplekslerinin sentezi, Heck ve Suzuki reaksiyonlarında katalitik uygulamaları

Abstract

Bu tez çalışmasında 2-difenilfosfinobenzaldehitten başlayarak P ve N dönor atomları içeren fosfin türevi 4-(2-(2-(difenilfosfino)benzilidenamino)etil)fenol ve 4-(2-(difenilfosfino)benzilidenamino)-3-metilfenol) ligandları ve bu ligandların Pd(II) kompleksleri sentezlenmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları FT-IR, 13C, 1H, 31P NMR ve elementel analiz cihazları ile aydınlatılmıştır. Komplekslerin Heck reaksiyonundaki katalitik etkinlikleri brombenzen ve stirenin reaksiyonu ile Suzuki reaksiyonunda ise brombenzen ve fenil boronik asitin reaksiyonuyla test edilmiştir. Reaksiyonlar inert gaz atmosferinde (N2) farklı bazlar (NEt3, Na2CO3, NaOAc ve K2CO3) ve çözücülerde (toluen, N-metilpirolidon, dioksan ve dimetilformamit) gerçekleştirilmiştir. GC analizlerine göre elde edilen sonuçlar incelendiğinde dönüşümler hem Heck hem de Suzuki reaksiyonlarında yüksek çıkmış olup sentezlenen iminofosfin-Pd(II) komplekslerin etkili birer katalizör olduğunu göstermiştir.Anahtar Kelimeler: Fosfin, PN Ligandları, Heck Reaksiyonu, Suzuki Reaksiyonu

In this thesis, derivative 4-(2-(2-(diphenylphosphino)benzylideneamino)ethyl)phenol and 4-(2-(diphenylphosphino)benzylideneamino)-3-methylphenol) ligands and their Pd(II) complexes with P and N donor atoms were synthesized starting with 2-diphenylphosphino benzaldehyde. The structures of all the synthesized compounds were illuminated with FT-IR, 13C, 1H, 31P NMR and elemental analyzers. The catalytic activities of complexes were tested for the Heck reaction and Suzuki reaction. The reactions were performed under on inert gas atmosphere (N2) using different bases (NEt3, Na2CO3, NaOAc and K2CO3) and organic solvents (toluene, N-methylpyrrolidone, dioxane and dimethylformamide). According to the GC analysis the results show that in both Heck and Suzuki reactions high conversion is achieved and that each one of the synthesized iminophosphine-Pd(II) complexes are good catalysts.Keywords: Phosphine, PN Ligands, Heck Reaction, Suzuki Reaction