Aldehitlere katalitik asimetrik dietilçinko katılma reaksiyonunda enantiyosaf Schiff bazının etkisi

Abstract

Bu tez çalışmasında ilk olarak optikçe saf L-valinden başlayarak dört basamakta (S)-3-amino-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)kuinazolin-4(3H)-on 70 sentezlenmiştir. Daha sonra (S)-3-amino-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)kuinazolin-4(3H)-on'un70saflığı HPLC, 1H and 13C NMR ile yapılmıştır. Arkasından, (S)-3-amino-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)kuinazolin-4(3H)-on 70alkol içerisinde 2-metoksibenzaldehit kullanarak kendisinin Schiff bazı türevine dönüştürülmüştür. Sonra (S)-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)-3-((2-metoksibenziliden)-amino) kuinazolin-4(3H)-on'un 68karakterizasyonu 1H and 13C NMR,IR, Elemental Analiz, Erime Noktası, Polarimetre ve HPLC'deki bir kiral kolon ile yapılıp çalışmamızın bir sonraki basamağına geçilmiştir.Son basamakta optikçe saf olan olan (S)-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)-3-((2-metoksibenziliden)-amino) kuinazolin-4(3H)-on68aldehitlere katalitik enantiyoseçici dietilçinko katılmalarında kullanılmış ve optikçe zengin sekonder alkoller elde edilmiştir. En iyi enantiyomerik aşırılığı benzaldehitten türemiş 1-fenil-1-propanol %85 ee ve %67 verimle vermiştir.

Here in this thesis, first of all, (S)-3-Amino-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)quinazolin-4(3H)-one70was synthesized starting from optically pure L-valin in four steps. Afterwards, purity of the (S)-3-Amino-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)quinazolin-4(3H)-one70waschecked using HPLC, 1H and 13C NMR. Subsequently, (S)-3-Amino-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)quinazolin-4(3H)-one70was converted into its Schiff base derivative using 2-methoxybenzaldehyde in the presence of ethanol. Then, characterisation of the (S)-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-3-((2-methoxybenzylidene)amino)quinazolin-4(3H)-one68 was carried out by 1H and 13C NMR, IR, Elemental Analysis, Melting Points, Polarimeteras well as by HPLC using a chiral column and used further.In the last step, optically pure (S)-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-3-((2-methoxybenzylidene)amino)quinazolin-4(3H)-one 68was used in catalytic enantioselective diethylzinc addition to aldehydes gave otically enriched secondary alcohols. The best enantiomeric excess 85% and 67% product yield was obtained from benzaldehyde derived 1-phenyl-1-propanol.