Yeni bir makrobisiklik bileşiğin sentezi ve metal iyon bağlama özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu tez çalışmasında, yeni bir makrosbisiklik ligandın sentezi, karakterizasyonu ve metal iyon bağlama özellikleri çalışılmıştır. Elde edilen yeni bileşiklerin yapıları, elementel analiz, 1H NMR, 13CNMR, IR ve kütle spektral verileri kullanılarak karakterize edilmiştir. Yeni makrobisiklik ligandın seçilen metal katyonlarına karşı ekstraksiyon etkinliğini incelemek için çözücü ekstraksiyon deneyleri gerçekleştirilmiştir. Ekstraksiyon etkinliklerini belirleyebilmek için diklorometan ve kloroform organik çözücüleri kullanılmıştır. Ağır ve değerli metallerin seçimli ekstraksiyonu, bunların ticari değerleri ve zehirli etkilerinden dolayı oldukça önemlidir. Yapılan deneysel çalışmalarda, makrosiklik ligand (8), Ag+ ve Hg2+ katyonlarını oldukça etkili ve seçimli bir şekilde ekstrakte ederken, (9) ve (10) bileşikleri Ag+ ve Hg2+ katyonlarını daha düşük seçimlilikle iyi ekstrakte edebildiği gözlenmiştir. Çalışılan ligandlar arasında her iki organik çözücü içerisine en yüksek Ag+ ekstraksiyonu makrobisiklik ligand (10) için gözlenmiştir. Makrobisiklik ligand (10), Ag+ iyonunu diklorometan fazına %96,7 ve kloroform fazına %96,9 gibi oldukça dikkat çeken değerler ile ekstrakte etmiştir.

This study describes the synthesis, structural characterization of a new macrobicyclic ligand and its use in metal cation extraction. The structures of new compounds were characterized by a combination of elemental analysis and 1H NMR, 13C NMR, IR and MS spectral data. Solvent extraction experiments were performed in order to determine the extraction behavior of new macrobicyclic ligand towards selected metal cations. Two different organic solvents, dichloromethane and chloroform, were tested to reveal extraction efficiency. Selective extraction of heavy metals and precious metal is highly demanded due to their toxicity and commercial importance. From the experimental results, macrocyclic ligand (8) is very effective and selective for Ag+ and Hg2+ cations, whereas compounds (9) and (10) show good extraction behavior without selectivity towards Ag+cation. The highest Ag+ extraction behavior among the tested ligands in both organic solvents was observed for macrobicyclic ligand (10). Macrobicycle (10) demonstrated remarkable affinity towards the Ag+ ion by 96.7% and 96.9% to the dichloromethane and chloroform phase, respectively.