Metil-sübstitüe metoksi konduritollerin sentezi

Abstract

Bu çalışma, 2-metilbenzo-1,4-kinondan çıkarak biyolojik aktiflik gösterebilecek metil-dimetoksi konduritol ve metil-monometoksi konduritol bileşiklerinin sentezlerini kapsamaktadır.2-Metilbenzo-1,4-kinonun brominasyon reaksiyonu ve akabinde karbonil gruplarının NaBH4 ile indirgenmesi sonucu dioldibrom elde edildi. Dioldibromun CH3ONa reaksiyonu sonucu metil-dimetoksi konduritol sentezlendi ve bu bileşiğin asetilasyonu sonucu metil-dimetoksi diasetat elde edildi. Ayrıca, metil-diol dibromun asetilayonu, ardından LiOH ile reaksiyonundan monoepoksi bileşiği elde edildi. Epoksit bileşiğinin CBr4 ile sulu ortamda reaksiyonu sonucu oluşan ürünün piridin varlığında Ac2O ile asetatlanması monobrom triasetatı verdi. Monobrom triasetatın CH3ONa ile reaksiyonu sonucu metil-monometoksi konduritol bileşiği sentezlendi. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatıldı.

This study comprises syntheses of potentially biological active methyl-dimethoxy conduritol and methyl-monomethoxy conduritols starting from 2-methylbenzo-1,4-quinone.Bromination of 2-methylbenzo-1,4-quinone, followed by the reduction of the carbonyl groups with NaBH4 to give dioldibromo. Methyl-dimethoxy conduritol was synthesized from reaction of dioldibromo with CH3ONa and followed by acetylation with Ac2O-Pyridine obtained methyl-dimethoxy diacetate. On the other hand, acetylation of methyl-dioldibromo and followed by the reaction with LiOH gave monoepoxide compound. On the other hand, the reaction of compound epoxide with CBr4, followed by acetylation with Ac2O-Pyridine to give monobromo triacetate. Methyl-monomethoxy conduritol was synthesized by hydrolysis of monobromo-triacetate with CH3ONa in MeOH. The structures of all synthesized compounds were characterized by spectroscopic methods.