Yeni azo- bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Heterohalkalı bileşikler kimyasının önemli bir temsilcisi olan 5-pirazolon halkası pek çok alanda kullanım alanına sahip önemli bir bileşik grubudur. Özellikle pirazolon iskeleti içeren çok sayıda ilaç molekülü farklı amaç ve ticari isimlerle reçetelendirilmektedir. Azo-5-pirazolon molekülleri ise son derece biyoaktif olan bu halkanın türevlendirilmesiyle elde edilen yeni yapılara karşılık gelmektedir. Halkanın azo- ve bisazolandırılmasıyla elde edilen yapılar, başlangıç molekülünün kullanım perspektiflerini genişletmektedir. Yapıya katılan azo- grubu ve pirazolon halkası karbonil grubu desteğiyle koordinasyon kimyasına geçiş yapılabilir. Aynı zamanda azo- bileşiklerin boyar madde olarak yüksek haslıkta derin ve parlak renkler verdikleri bilinmektedir. Son zamanlarda sensör uygulamaları, indikatör olarak kullanımları ve lineer olmayan optik materyaller ve fotokromik materyal uygulamaları dikkat çekmektedir.Bu çalışma yeni bir pirazolon halkasını kenetlenme bileşeni olarak kullanarak elektron çekici ve elektron verici substituentlere sahip farklı aromatik aminlerin azo- kenetlenme reaksiyonlarını içermektedir. Aynı zamanda bir adet diamin bileşiği ile bisazolamada gerçekleştirilerek, çalışmayı takip edebilecek yeni çalışmalar için araştırmaya eklenmiştir.Sentezlenen tüm bileşenlerin yapıları FTIR, UV-Vis, 1H-NMR, 13C-NMR/APT ve GC-MS spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.

The 5-pyrazolone ring, an important representative of the heterocyclic compounds, is a group of molecules with many uses at different fields. Numerous drug molecules which containing the pyrazolone skeleton, are prescribed with different purposes and trade names. Azo-5-pyrazolone molecules correspond to the new structure obtained by derivatization of this ring, which is highly bioactive. The structures obtained by diazotization and bisazotization of the ring extend the usage perspectives of the starting molecule. The azo- group and the pyrazolone ring carbonyl group incorporated into the structure can be switched to the coordination chemistry. It is also known that azo- compounds give deep and bright colors in high fastness as dyes. Recently, sensor applications, their use as indicators and applications of non-linear optical materials and photochromic materials have attracted attention.This work deals with diazotization reactions of different aromatic amines with electron withdrawing and electron donating substituents using a new pyrazolone ring as a coupling agent. It was also carried out bisdiazotization of 5-pyrazolone with one diamine compound and was added to the study for the new researches that could follow the work.The structures of all the synthesized compounds were identified using FTIR, UV-Vis, 1H-NMR, 13C-NMR/APT and GC-MS spectroscopic methods.