Yeni bir inositol türevi sentezi

Abstract

Bu çalışma, 2-metilbenzo-1,4-kinondan çıkarak yeni inositol türevlerinin sentezini kapsamaktadır. 2-Metilbenzo-1,4-kinonun siklohekzadien ile bir Diels-Alder siklokatılması sonucu trisiklik halkalı diketon bileşiği ve akabinde karbonil gruplarının NaBH4 ile indirgenmesi sonucu dioldien bileşiği elde edildi. Dioldien bileşiğinin Ac2O/Piridin sistemi ile reaksiyonu sonucu diasetat bileşiği elde edildi. Dien bileşiğindeki çift bağlardan biri seçimli olarak OsO4/NMO ile oksidasyonu ve akabinde piridin varlığında Ac2O ile asetatlanması sonucu tetraasetat bileşiği sentezlendi. Tetraasetat bileşiğine oksidasyon metodu tekrar uygulanması ile pentaasetat ve hekzaasetat bileşikleri elde edildi. Metanol içinde asetat gruplarının K2CO3 ile kontrollü olarak uzaklaştırılması, istenen iki yeni inositol türevini sağladı. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemlerle (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LS-MS) aydınlatıldı.

This study comprises the syntheses of novel inositol derivatives starting from 2-methylbenzo-1,4-quinone.A Diels-Alder cycloaddition of the 2-methylbenzo-1,4-quinone with cyclohexadiene resulted in a tricyclic ringed diketone compound followed by reduction of the carbonyl groups with NaBH4. Reaction of the dioldiene compound with the Ac2O/pyridine system gave the diacetate compound. One of the double bonds in the diene compound was selectively oxidized with OsO4/NMO followed by acetylation with Ac2O in the presence of pyridine. Pentaacetate and hexaacetate compounds were obtained by reapplication of the oxidation method to the tetraacetate compound. Controlled removal of the acetate groups with K2CO3 in methanol furnished the desired two new inositol derivatives. The structures of all synthesized compounds were characterized by spectroscopic methods (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LS-MS).