Metil 6-asetamid-2-amino-4,5,6,7-tetrahidrobenzo[b] tiyofen-3-karboksilat içeren schiff bazı ve geçiş metal kompleksleri: Sentez, karakterizasyon ve biyolojik aktiviteler

Abstract

Bu çalışmadaki amacımız orijinal Schiff bazları ve bunların Fe(II), Co(II), Ni(II), Ru(II), Pd(II) metal komplekslerini sentezleyip karakterize etmek ve antioksidan özelliklerini incelemektir. Bu amaçla, metil 6-asetamid-2-amino-4,5,6,7-tetrahidrobenzo[b]tiyofen-3-karboksilat başlangıç maddesinin sentezi yapıldıktan sonra 2-hidroksi-3-metoksibenzaldehit ve 5-bromo-2-hidroksibenzaldehit olmak üzere iki farklı aldehit grubu ile yeni Schiff bazı ligandları sentezlendi. Elde edilen Schiff bazı ligandlarının metal kompleksleri FeCl2∙4H2O, CoCl2∙6H2O, NiCl2∙6H2O, [RuCl2(p-simen)]2 ve PdCl2(CH3CN)2 metal tuzları ile hazırlandı. Sentezlenen ligand ve komplekslerin yapıları elementel analiz, 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, LC-MS, UV-vis., magnetik süsseptibilite, termal analiz yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı. Bu ligand ve komplekslerin antioksidan aktivitelerini belirlemek için DPPH∙ serbest radikal giderme aktivitesi, FRAP metoduna göre ferrik iyonlarını (Fe3+) ferröz iyonlarına (Fe2+) indirgeme kuvveti, KUPRAK metodu ile kuprik iyonlarını (Cu2+) kupröz iyonlarına (Cu+) indirgeme kuvveti ve ferrik tiyosiyanat metodu ile toplam antioksidan aktiviteleri çalışıldı. Elde edilen Fe(II), Co(II), Ni(II) ve Ru(II) komplekslerin oktahedral, Pd(II) komplekslerininde karedüzlem yapıya sahip olduğu görülmüş ve genel olarak kompleks bileşiklerin ligandlardan daha etkili antioksidan aktivite gösterdiği tespit edilmiştir.

The aim of this study is to synthesize and characterize the original Schiff bases and their Fe(II), Co(II), Ni(II), Ru(II), Pd(II) metal complexes and to examine their antioxidant properties. For this purpose, after synthesis of methyl 6-acetamide-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b] thiophene-3-carboxylate, the starting material, 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde and 5-bromo-2hydroxybenzaldehyde, two different aldehyde groups, and new Schiff base ligands were synthesized. After the Schiff base ligands are obtained, the metal complexes of the Schiff base ligands were prepared with FeCl2∙4H2O, CoCl2∙6H2O, NiCl2∙6H2O, [RuCl2(p-cymene)]2 and PdCl2(CH3CN)2 metal salts. Schiff base ligands and complexes were characterized using elemental analysis, 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, LC-MS, UV-vis., magnetic susceptibility, thermal analysis methods. In order to determine the antioxidant activity of these ligands and complexes, DPPH∙ free radical removal activity, reduction force for ferric ions (Fe+3) to ferrous ions (Fe+2) according to the FRAP method, reducing force for cupric ions (Cu+2) to the cuprous ions (Cu+) with CUPRAC method and total antioxidant activities by ferric thiocyanate method were studied. It was determined that Fe(II), Co(II), Ni(II) and Ru(II) complexes had octahedral structure and Pd(II) complexes had square structure. It was also determined that complex compounds generally showed more effective antioxidant activity than ligands.