İsatin ve tiyokarbohidrazon içeren Shiff bazlarının sentezi, karakterizasyonu ve antioksidan aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

Bu tez çalışmasında yedi yeni Schiff bazı, monotiyokarbohidrazonlardan ve 5-kloro isatinden hazırlandı. Monotiyokarbohidrazonlar, reaksiyon tiyokarbohidrazit ve sübstitüe edilmiş aldehitler ile geri soğutucu altında etanol varlığında sentezlendi. Sentezlenen benzotiyokarbohidrazon, 4-hidroksi benzotiyokarbohidrazon, 3-etoksi-4-hidroksi benzotiyokarbohidrazon, 3,5-dimetoksi-4-hidroksi benzotiyokarbohidrazon ve 4-N,N, dimetil benzotiyokarbohidrazon moleküllerinin 5- kloro isatin ile asidik ortamda geri akış altında reaksiyonundan N1-(5-Kloro-2-oksoindolin-3-ylidin) Shiff bazları elde edildi. Ürünlerin kimyasal yapıları 1H-NMR, 13C-NMR, IR ve elementel analiz ile doğrulandı. Erime noktası, renk ve çözünürlük gibi fizikokimyasal özellikleri belirlendi. Tüm bileşiklerin in vitro antioksidan aktivitesi, 1,1-Difenil-2-Pikril Hidrazil (DPPH) serbest radikal temizleme metoduyla belirlendi. Moleküllerin ve kullanılan standardın antioksidan aktiviteleri Gallik asit> 3,5-dimetoksi-4-hidroksi benzotiyokarbohidrazon > 3-etoksi-4-hidroksi benzotiyokarbohidrazon > 4-hidroksi benzotiyokarbohidrazon > Benzotiyokarbohidrazon > N1-(5-kloro-2-oksoindolin-3-ylidin) 4-N,N, dimetil benzotiyokarbohidrazon > N1-(5-kloro-2-oksoindolin-3-ylidin) 3,etoksi-4-hidroksi benzotiyokarbohidrazon > 4-N,N, dimetil benzotiyokarbohidrazon > N1-(5-kloro-2-oksoindolin-3-ylidin) 3,5-dimetoksi-4-hidroksi benzotiyokarbohidrazon > N1-(5-kloro-2-oksoindolin-3-ylidin) 4, hidroksi benzotiyokarbohidrazon > N1-(5-kloro-2-oksoindolin-3-ylidin) benzotiyokarbohidrazon sıralamasını izledi.Anahtar Kelimeler: N1-(5-kloro-2-oksoindolin-3-ylidin) benzotiyokarbohidrazon, Antioksidan Aktivite, DPPH metod, NMR spektroskopileri.

In this thesis, seven new Schiff bases were prepared from monothiocarbohydrazones and 5-chloro isatin. The monothiocarbohydrazones were synthesized in the presence of ethanol under reflux with the reaction thiocarbohydrazide and substituted aldehydes. The reaction of synthesized benzothiocarbohydrazone, 4-hydroxy benzothiocarbohydrazone, 3-ethoxy-4-hydroxyl benzothiocarbohydrazone, 3,5-dimethoxy-4-hydroxyl benzothiocarbohydrazone and 4-N,N,dimethly benzothiocarbohydrazone with 5-chloro isatin in acidic medium under reflux with N1- (5-Chloro-2-oxoindolin-3-ylidene) Shiff bases were obtained. The chemical structures of the products were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, IR and elemental analysis. Physicochemical properties such as melting point, color and solubility were determined. In vitro antioxidant activity of all compounds was determined by 1,1-Diphenyl-2-Picril Hydrazil (DPPH) free radical scavenging method. Antioxidant activities of molecules and standard used gallic acid> 3,5-dimethoxy-4-hydroxyl benzothiocarbohydrazone> 3-ethoxy-4-hydroxyl benzothiocarbohydrazone> 4-hydroxy benzothiocarbohydrazone> benzothiocarbohydrazone> N1- (5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene) ) 4-N,N, dimethly benzothiocarbohydrazone> N1- (5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene) 3, ethoxy-4-hydroxyl benzothiocarbohydrazone> 4-N,N, dimethly benzothiocarbohydrazone> N1- (5-chloro-) 2-oxoindolin-3-ylidene) 3,5-dimethoxy-4-hydroxyl benzothiocarbohydrazone> N1- (5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene) 4, hydroxy benzothiocarbohydrazone> N1- (5-chloro-2-oxoindoline- 3-ylidene) benzothiocarbohydrazone.Key Words: N1-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene) benzothiocarbohydrazone, Antioxidant Activity, DPPH method, NMR spectroscopy.