2-Alkoksi-4-aril-5H-inden[1,2-b]piridin-3-karbonitril Türevlerinin K2CO3 Katalizli Sentezi ve Biyolojik Aktvitelerinin İncelenmesi

Abstract

Bu çalışmada ilk olarak 1-indanon (1) ile ilgili aromatik aldehitler (2a-e) oda şartlarında, bazik ortamda aldol kondenzasyonu (Claisen-Schmidt) yöntemiyle etkileştirilerek 2-benziliden-2,3-dihidro-1H-inden-1-on (kalkon) türevleri (3a-e)sentezlendi. Çalışmanın ikici aşamasında sentezlenen kalkon türevleri, etanol veyametanol içerisinde, malononitiril ve K2CO3 varlığında 16 saat boyunca reflüks edilmesiyle yeni 2-alkoksi siyanopiridin türevleri (4a-e, 5a-e) elde edildi. Elde edilen kalkon ve siyanopiridin türevleri kromatografik yöntemler ile saflaştırıldıktan sonra spektroskopik metotlar (NMR, IR) kullanılarak yapıları aydınlatıldı. Son olarak,sentezlenen 2-etoksi siyanopiridin türevlerinin (4a-e) antimikrobiyal aktiviteleri beş insan patojeni bakteriye karşı in vitro ortamda test edildi. Bu testlerde, pozitif kontrol olarak Penisilin G ve Seftriakson antibiyotikleri kullanıldı. Test edilen bileşiklerin MİK(minimum inhibisyon konsantrasyonu) değerleri makro dilüsyon metodu kullanılarak belirlendi.

In this study, firstly, 2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one (chalcone) derivates 3a-e) were synthesized by reacting 1-indanone with aromatic aldehydes (2a-e) with aldol condensation in basic medium (Claisen-Schmidt) method at room conditions. Inthe second stage of the study, new 2-alkoxy cyanopyridine derivatives (4a-e, 5a-e) were obtained, in ethanol or methanol, to reflux for 16 hours in the presence of malononitrileand K2CO3. The structures of obtained chlacone derivatives were characterized using spectroscopic methods (NMR, IR). Finally, antimicrobial activities of synthesized 2-ethoxy cyanopyridine derivates (4a-e) were tested in vitro against five human pathogenic bacteria. Penicillin G and Ceftriaxone antibiotics were used as positive control in these tests. MIC (minimum inhibition concentration) values of tested compounds were determined using macro dilution method.