1-N, N-dimetilaminometil-2-naftol ve tiyobenzamidden 2-fenil-nafto (5,6)-1,3-tiyazinin sentezi

Abstract

IV ÖZET Bu çalışmada l-N,lM-dimetilaminometil-2-naftolün (11) stiren ile ters-elektron gereksinimli Diels-Alder reaksiyonu gerçekleştirilmiştir. Reaksiyon sonunda beklenen 2-fenil-benzo-5,6-kromanm (29, R=Ph) oluştuğu ve spektroskopik verilerin kaynak bulgularıyla uyum içinde olduğu anlaşılmıştır (Brugidou and Christol, 1963). l-N,U-Dimetilaminometil-2-naftolün (11) orto-toluidin ile pirolizinden, 8-metil-benz [ajakridinin (71) % 70,19 verimle oluştuğu anlaşılmış ve daha önce sentez- lenen 9- veya ll-metil-benz[a] akridin, 10-metil-benz [a]- akridin verimleri ile karşılaştırılmıştır. Ayrıca bu çalışma, l-N,N-dimetilaminonıetil-2-naftolün (11) tiyobenzamid (72) ile reaksiyonundan 1,3-tiyazin ürününün (73) sentezini de içermektedir. l-N,N-Dimetilaminometil-2-naftolün (11) tiyobenzamid (72) ile reaksiyonunda, naftalin-kinon-metid ara- ürünü (10) üzerinden 2-fenil-nafto[5,6_)-l,3-tiyazini (73) oluşturabileceği düşünülmüştür. 1,3-Tiyazin halkasının (73) oluşumu için aşağıdaki reaksiyon mekanizması önerilmiştir.CH2NMe2 OH S II H9N-C-Ph £ 3 CH2NH-C-Ph OH 11 10 77 JJL S^Ph -Ho0 `/ A CH0-N=C-Ph 2 T^ >^ ^ I ^%H SH 73 78

VI SUMMARY : In this work, the Diels-Alder reaction o.f 1-W,N- dimethyl aminomethyl-2-napthol (11) with styrene, with an inverse- electron demand is verified. At the end of the reaction, it is understood that, the expected 2-phenyl- benzo-5,6-chromane (29, R=Ph) is formed and the spectros copic data were consistent with the literature data. It is understood that, from the pyrolysis of l-N,M-dimethylaminomethyl-2-napthol (11) with ortho-to- luidine, 8-methyl-benz[aJ acridine (71) is produced with 70,19 % yield and this yield is compared with the yields of 9- or 11-methyl-benz [a] acridine, 10-methyl-benz [a]- acridine which were synthesised before. This work also contains the synthesis of 1,3-thia- zine product (73) from the reaction of l-W,N-dimethyl- aminomethyl-2-napthol (11) with thiobenzamide (72). It is thought that, in the reaction of l-N,M-di- methylaminomethyl-2-napthol (11) with thiobenzamide (72.), 2-phenyl-naptho [5,6]-l,3-thiazine (73) can be formed via napthalene-quinone-methide intermeadiate.vıı For the formation of 1,3-thiazine ring. (73) the following mechanism is proposed. CH2NMe2 H2N-C-Ph X^^O S II GH2NH-C-Ph 11 10 77 -H20 CH0-N=C-Ph 2 I SH 73 78