1-Amino-5-benzoil-4-fenil-1H-pirimidin-2-on/-2-tiyon nükleofillerinin 1,3-dikarbonil bileşikleri ve bazı reaktiflerle reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

IH ÖZET Bu çalışmada l-amino-5-benzoii-4-fenil-lH-pirimidin-2-on Qd ve -tiyon (3J bileşiklerindeki amino grubunun preparatif kimya açısından reaktifliğinin araştırılması amaçlanmıştır. Çalışmamızda (2J ile, bazı 1,3-dikarbonil bileşiklerinin reaksiyonları yapılarak; l-(5- benzoil-4-feniI-2-okso-l52-dihidro-pirimidinil)-l-fenil-2-benzoileten, l-(5-benzoil-4- feniI-2-okso-l,2-diMdro-pirimidinil-amino)-l-p-metoksifeniI-2-p-ınetoksibeilzoile- tenil-(5-benzoil-4-fenil-2-okso-l,2-dihidro-pirimidinil-amino)-l-metil-2-asetileten,l- (S-b£nzoii-4-fenil-2-okso-l,2-dihidro-pirimidinil-amino)-l-p-metilfeniI-2-p-metil- benzoileten, l-(5-benzoil-4-feîîU-2-okso-l,2-dihidro-pirimidiniI-amino)-l-p-metilfe- nil-2-bensoileten, 5-benzoil-l-(indan-3-on-l-iliden-amino)-4-fenil-pirimidin-2-on, 3- (5-benzoil-4-feniol-2-okso-l,2-dihidro-pirimidinil-amino)-l-etoksi-l-okso-etilmetilke- timin, N-(S-beraoiI-4-fenil-2-okso-l?2-dîhidro-pirimidinil) ftalimid, N-(5-benzoil-4- feml-2-okso-l,2-dihidro-pirimidin-l-iî) asetamid bileşikleri elde edilmiştir. Ayrıca (3_) bileşiği ile de benzer reaksiyonlar yapılmıştır. Çalışmamızın diğer kısmında Q) ve ile fenil- ve p-metil-fenilizotiyosiyanat, benzalase- tofenon, siyanoasetikasit, benzil, benzoin, asetiî- ve benzoilklorür bileşiklerinin reaksi yonları yapılarak sırasıyla; l-(5-benzoil-2-okso-4-fenil-l,2-dihidro-pirimidin-l-II)-3- fenil-tiyoüre, l-(5-beraoil-2-okso-4-feMH-l,2-dihidro-pirimidin-l-II)-3-p-metilfenM- tiyoüre, l-(5-benzoil-2-üyokso-4-fenil-l52-dihidro-pirimidinil-l-II)-3-p-metilfenil-kar- bodilmid, N-(5-benzoil-4-fenil-2-okso-l,2-dihidro-pirimidinil-amino)-l,3-difenil-2- etenilketimin,3-(5-benzoil-4-fenil-2-okso-l,2-dihîdro-pirimidinil-amtao)-3-iınilso- propanoikasit, l-(5-benzoil-4-fcni!-l,2-dihidro-pirimidinil-amino)-l52-difenil-l-hid- roksi-2-oksoetan, N-(5-benzoil-4-fenil-2-okso-l,2-dihidro-pirimidin-I-II)-benzamid, 5-beraoil-4-fenil-4K2-fenil-3-benzoil-4,5-diokso-pirrol-I-II)-pirimidin-2(H)-on bileşikleri sentez edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları, elementel analiz, ÎR, 'H-NMR ve '^C-NMR spektrumları yardımıyla açıklanmıştır

İV ABSTRACT In this study, the reactivitity of the amino group on the compounds, l-amino-5-benzoyl- 4-phenyl-lH-pyrimidine-2-on (2) and -thion (3J were investigated. In our study, the compounds of l-(5-beraoyl-4-phenyl-2-oxo-l,2-dihydro-pyrimsdinyi- amino)-l-phenyl-2-benzoylethen, l-(5-benzoyl-3-phenyl-2-oxo-l,2-dihydro-pyrimi- dinyl-amino)- l-p-methoxyphenyl-2-p-methoxybenzoylethen, 1 -(5-benzoyl-4-pheny 1- 2-oxo-l,2-dihydro-pyrimidinyI-amino)-l-methy!-2-acetyl-ethen,l-(5-benzoyi-4- phenyl-2-oxo-l,2-dihydro-pyrimidiiîiyI-aiîiiîîo)-l-p-methyIphenyI-p-methylpheny- lethen,l-(5-benzoyl-4-phenyl-2-oxo-l,2-dihydro-pyrimidiny!-amino)-l-p-methy- lphenyl-2-besızoylethen, 5-benzoyl-l-(indan-3-on-l-y!iden-amino)-4-pheny!-pyrinai- din-2-on, 3-(5-benzoy i-4-pherayi-2-oxo- 1,2-dihy dro- pyrimidinyl-amino)- 1 -ethoxy- 1 - oxo-ethylmethylkctiminc,N-(5-bcnzoyl-4-phcnyl-2-oxo-l,2-dihydro-pyrimidinyl) phthalimide, N-(5-benzoyl-4-phenyI-2-oxo-l>2-dihydro-pyrimidine-l-yl)-acetamid were obtained from the reactions some of 1,3-dicarbonyl by making with (2J. Furthermo re similar reactions have been made with (3J compound. In another parts our study, the compounds of l-(5-benzoyI-2-oxo-4-phenyI-l,2-dihy- dro-pyrimldine- l-yl)-3-pheny I-thiourea, 1 -(5-benzoyî-2-oxo-4-phenyî- 1,2-dihy dro- pyrimidine-ly!)-3-p-meîhylphenyî-thiourea, l-(5-benzoyl-2-thioxo~4-phenyl-l?2- dihydro-pyrimidine-l-yl)-3-p-methylpheny!-carbodiimide,N-(5-benzoyl-4-pheny!-2- oxo-pyrimidinyi)-l,3-diphenyI-2-ethenylketlmine,3-(5-benzoyl-4-phenyl-2-oxo-l,2- dihydro-pyrimicUnyl-amino)-3-imino-propanoic acid, 1 -(5-beezoy 1-4-pheny 1-2-oxo- l,2-dihydro-pyrimidinyl-amino)-l,2-dlphenyl-l-hydroxy-2-oxo ethane, N-(5-bcn- zoyl-2-oxo-4-phenyl-l,2-dihydro-pyrimidine-l-yI)-benzamid were synthezed from the reactions of phenylisothiocyanate,p-rnethylphenyiisothiocyanate, benzalacetophenon, cyanoaceticacid, benzoyichiorid, acetylchlonde, with (2) compound. The structure of these synthesided new compounds were determined by being interpreted the results of elemental analysis and IR,l3C-NMR,!H-NMR spectra.