Bazı ester açil hidrazonların sentezi, siklizasyon ve indirgenme reaksiyonları yardımı ile 4-alkilamino-3,5-dialkil-4H-1,2,4-triazollerin elde edilmesi

Abstract

ÖZET On altısı literatürde bilinen 67' si orijinal olan toplam 83 bileşiğin sentezlendiği bu çalışmada önce bazı açilhidrazon'lar sentezlenmiş ve bu bileşikler bidrazin hidrat ile muamele edilmek suretiyle 4-amino-4H-l,2,4-triazoPlere dönüştürülmüştür. Açilhidrazon'larm sentezi sırasında 1,3,4-oksadiazol'ler de ele geçmiştir. Elde edilen 4- arnino-4H-l,2,4-triazoPler değişik aldehit ve ketonlarla reaksiyona sokularak kendilerine karşılık gelen 3,5-dialkil-4-(benzilidenamino)-4H-l,2,4-triazol'ler elde edilmiştir. 3,5-dialkil-4-alkilamino-4H- 1,2,4-triazor lerin sentezi ise elde edilen schiff bazlarının azometin grubunun indirgenmesi yoluyla gerçekleştirilmiştir. Elde edilen 4-amino-4H- 1,2,4-triazol'ler asetik anbidrid ile muamele edilerek 138, 140, 141 no'lu 4-amino bileşikleri N-asetil türevlerine; 134 ve 139 bileşikleri ise Oasetil türevlerine dönüştürülmüştür. Çalışmada elde edilen 67 yeni bileşiğin yapılan İR, lH-NMR, `C-NMR ve UV spektroskopisi yöntemleri kullanılarak aydınlatılmış, çalışmada uygulanan reaksiyonlar için reaksiyon mekanizmaları önerilmiştir. Anahtar Kelimeler: Acil hidrazon'lar, İminoester hidroklorür'ler, 1,2,4- Triazol'ler, 1,3,4-Oksadiazol'ler, Schiff bazları, Azometin grubu, Aldehitler, Ketonlar, İndirgenme, NaBH4, Nükleofilik katılma, Açillendirme. VII

SUMMARY Synthesis of Some Ester Acylhydrazones and 4-aIkylamino-3,5-dialkyl-4H-l,2,4~ triazoles by Cyclisation and Reduction of Ester Acylhydrazones In this study, initially, some acylhydrazones were synthesized and subsequently, by the reaction of these compounds with hydrazine hydrate 3,5-dklkyl-4-amino-4H-l,2,4- triazoles were obtained. While preparing acylhydrazones, 1,3,4-oxadiazoles were also obtained. 3,5-dialkyl-4-benzyUdenammo-4H-l,2,4-triazoles were synthesized by the reaction of 4-arnino-4H-l,2,4-triazoles with various aromatic aldehydes and ketones. Some selected compounds with Schiff base character were converted to their acetyl derivatives by treating with acetic anhydride. The synthesis of some 3,5-dialkyl^alkylamino-4H-l,2,4-triazoles were followed by the reduction of azomethine groups of the bases obtained with NaBR*. The structures of 67 new compounds synthesized in this study were proposed by evaluating the data obtained using spectroscopic methods such as IR, ^-NMR, 13C-NMR Some physical properties of these compounds were determined and their UV spectra were recorded. Moreover, reaction mechanisms were proposed for the general reactions. KeyWords: Acyl hydrazones, Iminoester hydrochlorides, 1,2,4-Triazoles, 1,3,4- Oxadiazoles, Schiff bases, Azomethyne group, Aldehydes, Ketones, Reduction, Nucleophilic addition, Acylation. VIII