Bazı 1,2,4 triazol türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

Bu çalışmada ilk olarak nikotinik asit hidrazidinin fenilizotiyosyanat ile reaksiyonundan N-alkil-2-(piridin-3-ilkarbonil)hidrazinkarbotiyoamid türevi elde edilmiştir. Bu bileşiğin H2SO4 ile reaksiyonu sonucu 2-Fenilamino-5-piridin-4-il-1,3,4-tiyadiazol elde edilirken, NaOH, fenilaçilbormür ve kloroasetik asit ayrı ayrı uzun süreli ısıtılması ile 2-Fenilamino-5-piridin-4-il-1,3,4-tiyadiazol elde edilmiştir. 2-Fenilamino-5-piridin-4-il-1,3,4-tiyadiazol türevinin sırasıyla etilbromoasetat, hidrazinhidrat ve fenilizotiyosyanat ile reaksiyonu 2-{[(4-fenil-5-piridin-4-il-4H-1,2,4-triazol-3-il)tiyo]asetil}-N-fenilhidrazinkarbotiyoamid'in oluşumu ile sonuçlanmıştır. Bu bileşiğin de NaOH ile ısıtılma 4-Fenil-5-{[(4-fenil-5-piridin-4-il-4H-1,2,4-triazol-3-il)tiyo]metil}-4H-1,2,4-triazole-3-tiol bileşiğini vermiştir.Literatürde bildirilen yönteme göre elde edilen ve daha ileri reaksiyonlar için aktif ara ürünler olan dört çeşit 1,2,4-triazol-3-on bileşiği indol-3-karbaldehit ve furfural ile reaksiyona sokulmuş ve 4-(substituemetilenamino)-5-alkil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri elde edilmiştir.Bunlara ek olarak, yine bu çalışmada sentezlenen bileşik olan 5-(4-klorobenzil)-4-[(2-furilmetilen)amino]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on asetikanhidrit ile reaksiyonu incelenmiş ve 2-Asetil-5-(4-klorobenzil)-4-[(2-furilmetilen)amino]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiği elde edilmiştir.Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılmaları için IR, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Ayrıca çalışmada uygulanan reaksiyonlar için mekanizmalar önerilmiştir.

In the present study, first of all, the synthesis of N-alkyl-2-(pyridin-3-ylcarbonyl)hidrazinecarbothioamide was performed from the reaction of isonicotinic acid hydrazide with phenylisothiocyanate. The reaction of this compound with H2SO4 afforded 2-phenylamino-5-pyridin-4-yl-1,3,4-thiadiazole. On the other hand, the treatment with NaOH, 4-chloro phenacylbormide or chloroacetic acid yielded 2-phenylamino-5-pyridin-4-yl-1,3,4-thiadiazole. The reaction of latter compound with etilbromoacetate, hydrazinehidrate and phenylisothiocyanate, respectively, resulted in the formation of 2-{[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetyl}-N-phenylhidrazinecarbothioamide. The treatment of this product with NaOH produced 4-phenyl-5-{[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]methyl}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol.4-(Substituemetilenamino)-5-alkil-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on compounds were obtained from the reaction of various 4-amino-5-alkil-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones with indol-3-carbaldehyde or furfural. The synthesis of 2-acetyl-5-(4-chlorobenzyl)-4-[(2-furilmethylene)amino]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one was peformed from the reaction of 5-(4-chlorobenzyl)-4-[(2-furilmethylene)amino]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one with acetic anhydride.The structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic methods.