Eperezolid benzeri bazı bileşiklerin sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada öncelikle (25) bileşiği, 3,4-difloronitrobenzenin N-fenilpiperazin ile reaksiyonundan elde edilmiş ve bu bileşikteki nitro grubunun indirgenmesi sonucu bu çalışma için önemli ara ürün olan (26) bileşiği elde edilmiştir.26 Bileşiğinin anis aldehit ve 3-indolkarbaldehit ile reaksiyonu sonucu karşılık gelen Schiff bazları (27) ve (28) bileşikleri sentez edilmiştir.26 Nolu aminin 4-florofenilizotiyosiyanat ile reaksiyonu (29) bileşiğinin oluşumuna yol açmıştır. Elde edilen üre türevinin (29) de etilbromoasetat ve 4-klorofenaçilbromür ile ayrı ayrı halka kapanma reaksiyonları sonucu birer tiyazol türevi olan 30 ve 31 bileşikleri elde edilmiştir.26 Bileşiği, sırasıyla etilbromoasetat, hidrazin hidrat ve 4-florofenilizotiyosyanat ile muamele edilmek suretiyle (34) bileşiğine dönüştürülmüştür. 34 Bileşiğinin bazik ortam halka kapanması (35) bileşiğini verirken asidik ortam halka kapanması sonucu (36) bileşiği elde edilmiştir. Aynı ara ürünün 4-klorofenaçilbromür ile kondenzasyonu ise (37) bileşiğinin oluşumuna yol açmıştır.Elde edilen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmış, antimikrobiyal özellikleri, Doç. Dr. Şengül Alpay Karaoğlu (Rize Üniversitesi, Biyoloji Bölümü) tarafından incelenmiştir.

In the present study, first of all, (25) was synthesized from the reaction of 3,4-difluoronitrobenzene with N-phenylpiperazin. Then, the nitro group of this compound (25) was reduced to amine group. The treatment of amine (26) with anis aldehyde and indol-3-carbaldehyde, one by one afforded the corresponding Schiff basis, (27) and (28).The reaction of compound 26 with 4-fluorophenylisothiocyanate led to the formation of (29). Then, this urea derivative produced compounds 30 and 31 which are 1,3-thiazole derivatives, by the reaction with ethyl bromoacetate and 4-chlorophenacyl bromide, one by one.Compound 26 was converted to (34) by the treatment with ethyl bromoacetate, hydrazyne hydrate and 4-fluorophenylisothiocyanate, respectively. The cyclization of compound 34 in basic media produced (35), while the treatment of the same intermediate (36). On the other hand, the cyclocondenzation of 34 with 4-chlorophenacyl bromide yielded (37).The structures of the obtained compounds were confirmed on the basis of spectroscopic methods. The antimicrobial activities were screened by Şengül Alpay Karaoğlu (Rize University Department of Biology).