3,4,5-trisübstitüe-4,5-dihidro-1,2,4,5-oksadiazaborol bileşiklerinin sentezi ve yapısal özelliklerinin spektroskopik yöntemlerle incelenmesi
- Global styles
- Apa
- Bibtex
- Chicago Fullnote
- Help
Abstract
p-Klorobenzaldehitin hidroksilaminle reaksiyonu p-klorobenzaldehit oksimi verdi. p-Klorobenzaldehit oksimin klorlandırılmasının ardından, sübstitüe anilinlerle reaksiyonu, N-(sübstitüefenil)-p-klorobenzamid oksimleri oluşturdu. Son basamakda bu bileşikler fenilboronik asit ile reaksiyona sokuldu ve 3,4,5-trisübstitüe-4,5-dihidro-1,2,4,5-oksadiazaborol bileşikleri elde edildi. Bu çalışmada sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopileri ile kanıtlandı. 3-(p-klorofenil)-4,5-difenil-4,5-dihidro-1,2,4,5-oksadiazaborol bileşiğinin moleküler yapısı ile ilgili ayrıntılı teorik hesaplamalar yapıldı. Bileşiğin heterohalkasında bulunan bağların bağ uzunlukları, bağ açıları ve dihedral açıları hesaplandı. Bunun yanında teorik ve deneysel IR değerleri karşılaştırıldı. Bu bileşik için tüm teorik hesaplamalar DTF (B3LYP/6-31G) metodu ile gerçekleştirildi. 3,4,5-trisübstitüe-4,5-dihidro-1,2,4,5-oksadiazaborol bileşiklerinde bulunan C=N, B-O ve B-N bağlarına ait IR gerilme titreşim dalga sayılarına ve C=N karbonlarına ait 13C NMR kimyasal kaymalarına sübstitüentin etkisi Hammett tipi sübstitüent sabitleri (?, ?+ ve ?-) kullanılarak incelendi. Teorik IR titreşim dalga sayıları ve 13C NMR kimyasal kaymaları; DTF/B3LYP metodu ile hesaplandı ve deneysel değerlerle karşılaştırıldı. The reaction of p-chlorobenzaldehyde with hydroxylamine gave p-chlorobenzaldehyde oxime. After the chlorination of p-chlorobenzaldehyde oxime, the reaction mixture was reacted with substituted anilines and N-(substitutedphenyl)-p-chlorobenzamid oximes were obtained. Then, these compounds were reacted with phenylboronic acid to obtained 3,4,5-trisubstituted-4,5-dihydro-1,2,4,5-oxadiazaborols. The molecular structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic methods. Substituent effect on IR stretching wavenumbers of the C=N, B-O, B-N bonds and 13C NMR chemical shifts of the C=N carbons in 3,4,5-trisubstituted-4,5-dihydro-1,2,4,5-oxadiazaborol compounds were investigated. The results were correlated with Hammett type substituent constants (?, ?+ and ?-). The theoretical calculations of the compounds were carried out with DFT/B3LYP method and the results were compared with the experimental data.
Collections