Bazı yeni amino 1,2,4-triazinon türevlerinin sentezleri

Abstract

Mantar ve bakterilerin mevcut antimikrobiyal ilaçlara karşı geliştirdikleri direnç insan sağlığı açısından büyük bir tehlike oluşturmaktadır. Sonuç olarak dirençli mikro-organizmalara karşı yeni, geniş bir spektrumda aktivite gösterebilecek antimikrobiyal malzemelerin geliştirilmesine ihtiyaç duyulmaktadır. Bu tez kapsamında 1,2,4-triazin- 5(4H)-on halka sisteminde halihazırda varolan biyolojik aktivitenin alanının genişletilmesi amaçlanmıştır. Bu amaçla dihidroksibenzaldehit ve biyolojik aktvite gösterdiği bilinen sinamaldehit türevi bileşiklerle 1,2,4-triazin-5(4H)-on halkasının kondenzasyon ürünlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir.Öncelikle, karbon disülfür ve hidrazin hidratın reaksiyonuyla tiyokarbohidrazit sentezlenmiştir. Tiyokarbohidrazit de glioksilik asit monohidrat ile reaksiyona sokularak başlangıç maddesi olan 4-amino-3-merkapto-1,2,4-triazin-5(4H)-on sentezlenmiştir. Sentezlenen başlangıç bileşiği ile sinamaldehit reaksiyona sokularak 4-[(2E)-3-fenil-2-propenilidenimino]-3-merkapto-1,2,4-triazin-5(4H)-on bileşiği tez kapsamında geliştirilen yönteme göre elde edilmiştir. Başlangıç bileşiği ile 2,3-dihidroksibenzaldehit, 2,5-dihidroksibenzaldehit, 4-(dimetilamino)?sinamaldehit, 4-klorosinamaldehit, trans-p-metoksisinamaldehit, o-metoksisinamaldehit ve ß-fenilsinamaldehit reaksiyona sokularak 7 adet yeni Schiff bazı türevi bileşik elde edilmiştir. Ayrıca, 4-amino-3-merkapto-1,2,4-triazin-5(4H)-on ile sinamik asidin reaksiyonundan bir adet yeni tiyadiazolo türevi halkalanma ürünü sentezlenmiştir.Sentezlenen bileşiklerin yapıları, elementel analiz, IR, 1H-NMR ve MS ile elde edilen verilerin değerlendirilmesiyle doğrulanmıştır.

The evolved resistance of fungus and bacteria against already existing antimicrobial drugs generates a great danger for human health. Thus, the development of new antimicrobial materials which can be effective in broader spectrum against these resilient microorganisms is needed. Within the scope of this thesis, the goal is to extend already existing biological activity range of 1,2,4-triazine-5(4H)-one ring system. For this particular purpose the condensation products of 1,2,4-triazine-5(4H)-one ring were synthesized using dihydrobenzaldehyde derivatives and biologically active cinnamaldehyde derivatives.Initially, thiocarbohydrazide was synthesized with the reaction of carbon disulfide and hydrazine hydrate. Thiocarbohydrazide was further reacted with glyoxylic acid monohydrate to give starting material 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-one. Synthesized starting material and cinnamaldehyde were reacted to give 4-[(2E)-3-phenyl-2-propenylidenimino]-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-one with respect to the devised methodology within the scope of the thesis. 2,3-Dihydroxybenzaldehyde, 2,5-dihydroxybenzaldehyde, 4-(dimethylamino)-cinnamaldehyde, 4-chlorocinnamaldehyde, trans-p-methoxycinnamaldehyde, o-methoxycinnamaldehyde, and ß-phenylcinnamaldehyde were individually reacted with starting material to give 7 novel Schiff base derivatives. Also, 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-one with cinnamic acid were reacted to give their corresponding thiadiazolo annulation product.The structures of the synthesized compounds were confirmed via interpretation of the data obtained from elemental analysis, IR, 1H-NMR and MS.